Легенда о башне Пульчинеллы в Монтепульчано гласит, что её привёз сюда епископ неаполитанского происхождения, но, поскольку в истории города подобной фигуры не было, скорее всего, это был священник. Действительно, в 1524 году на часовой башне Монтепульчано была установлена статуя, вдохновлённая сиенской «Манджей», которая должна была отмечать время. Однако из-за её обветшания уже в 1680 году была проведена первая реставрация, и тогда, предположительно по предложению священника (или, в любом случае, благотворителя) из Неаполя, автоматон был покрыт цветами Пульчинеллы. Однако, по некоторым данным, этот персонаж был выбран в знак уважения к театру.

Рядом с Часовой башней находится белый фасад церкви Сант-Агостино, частью которой является башня. Построенная ранее (в 1285 году), церковь была отреставрирована самим Микелоццо в XVI веке и сочетает в себе неоклассический стиль эпохи Возрождения с готикой Средневековья. Её парадная лестница со временем стала местом встреч многих жителей Монтепульчано.

Кофе распространился по городам, и с развитием буржуазной жизни он становится всё более элегантным и изысканным: даже в «маленьких» городках он приживается (вспомним прекрасное Caffè dei Costanti в Ареццо, которое и по сей день остаётся местом встречи «шикарной» молодёжи), и, конечно же, Монтепульчано не исключение. До сих пор сохранилось очень мало документов о кофе в Монтепульчано, что не позволяет нам говорить о нём со всей полнотой фактов. Обычай потягивать этот напиток в компании (и не только, конечно) давно был хорошо известен полиции. Уже во время строительства первого Академического театра в здании ратуши (1759) было выделено место для кофе и «дьяччиатина» – сорбетов, прохладительных напитков и т. д., которые подавались во время театральных представлений.

Ратуша Монтепульчано выходит на площадь Пьяцца Гранде. Здание было построено в XIII веке в готическом стиле и отреставрировано Микелоццо в XV веке. Сходство между Палаццо Комунале в Монтепульчано и Палаццо делла Синьория во Флоренции поразительно: здание было построено по личному заказу Козимо I Медичи. Первый этаж облицован тесаным камнем, а остальная часть фасада – травертином. Зубцы террасы выполнены в стиле гвельфов. Стоит осмотреть интерьеры с колодцем и надгробиями XIX века. Палаццо Комунале в Монтепульчано – резиденция мэрии. С его башни открывается великолепная панорама: в ясные дни со стороны Валь-ди-Кьяна видны предапеннинские вершины, Перуджа, Субазио, озеро Тразимено с островами, а также озера Монтепульчано и Кьюзи.