Retrouvez votre guide devant l'église San Domenico de Sienne à 9h30. Facile à trouver même si vous venez de l'extérieur de la ville avec votre propre voiture, un parking est disponible à proximité. En sortant de la ville, dirigez-vous vers le sud sur l'une des routes les plus panoramiques de Toscane, à travers les paysages lunaires caractéristiques des Crete Senesi.

Profitez de brèves haltes le long des Crete Senesi pour prendre des photos avant de visiter un hameau médiéval pittoresque et peu touristique. Poursuivez votre route le long de ce paysage époustouflant et rejoignez le Val d'Orcia, classé au patrimoine mondial de l'UNESCO, où vous découvrirez certaines des plus belles cartes postales de Toscane.

Arrivée à Pienza, magnifique ville utopique de style Renaissance, l'une des premières à avoir été entièrement conçue sur papier par d'éminents architectes de l'époque. Ces derniers furent sollicités par le pape Pie II, humaniste, qui souhaitait rénover sa ville natale et lui redonner une nouvelle splendeur.

Profitez de votre temps libre pour explorer l'église romane de Corsignano ou la cathédrale Renaissance, et parcourez la route panoramique surplombant les vallées et les collines environnantes. Parcourez les charmantes rues de ce joyau ou découvrez ses nombreuses boutiques d'artisanat et de produits locaux.

Visitez une ferme laitière du Val d'Orcia pour un déjeuner sain et rafraîchissant, principalement composé d'ingrédients frais produits sur place. Vous pourrez y découvrir le processus de fabrication du pecorino, observer les animaux de la ferme et découvrir le mode de vie local. Si le temps le permet, le déjeuner sera servi sur une terrasse panoramique avec vue sur la vallée en contrebas.

L'après-midi, visitez Montepulciano, l'une des plus grandes et des plus fières villes perchées sur les collines toscanes. D'abord sous la domination de la Sienne médiévale, elle devint ensuite une alliée de la Florence de la Renaissance : vous y retrouverez les influences des deux républiques dans son architecture et son art. Située sur une colline escarpée, vous pourrez admirer la frontière entre la Toscane et l'Ombrie depuis la corniche.

Visitez la place principale, la Piazza Grande, et explorez l'un des nombreux anciens domaines viticoles creusés dans le sol de la ville. Dégustez le Vino Nobile, produit par les nombreuses familles nobles et importantes qui y ont vécu. Après une courte promenade en ville avec votre guide, profitez de votre temps libre pour une deuxième dégustation de vin Nobile ou visitez les nombreux magasins, palais, églises et rues de la ville. En descendant la colline par la rue principale, imaginez la difficulté du « Bravio delle Botti » : une compétition entre les quartiers de la ville qui font la course de tonneaux de vin du bas de la colline jusqu'au sommet. L'itinéraire peut parfois varier légèrement. Dans ce cas, la visite pourra être légèrement modifiée, mais conservera le même thème général, la même durée et les mêmes éléments.