Le bâtiment qui abrite aujourd'hui notre billetterie est l'un des plus anciens bâtiments liés au canal de la région. Datant de 1774, il est classé monument historique. Il servait à l'origine d'entrepôt pour les marchandises transportées sur le canal, d'où les grandes grues à l'extérieur : l'une face au canal, l'autre face à notre parking pavé, autrefois écuries pour les chevaux qui tiraient les bateaux. Près du quai, bien que l'emplacement exact soit aujourd'hui perdu, se trouvait Winterwell Hall, un manoir médiéval dont les vestiges ont disparu lors de la construction du bassin du canal.

Au cours de la Seconde Guerre mondiale, un bombardier Vickers Wellington piloté par des membres des forces polonaises libres s'est écrasé sur la rive du canal, juste à l'extérieur de Skipton, tuant tout l'équipage. Un mémorial à la mémoire de ces aviateurs a été inauguré en 2007 sur le site du crash. Skipton Boat Trips, à l'époque appelé Pennine Boat Trips, a eu l'honneur d'emmener des dignitaires polonais en visite, accompagnés des familles des aviateurs, jusqu'au site pour la cérémonie d'inauguration.

Le bateau passera devant un trou sinueux dans la partie de Skipton connue sous le nom de Snaygill. Juste en face du trou sinueux se trouve la maison de retraite Craven. Elle est construite sur le site de Snaygill House et a été initialement construite comme un pub, les Copper Beeches. Snaygill était autrefois une ville distincte de Skipton. Elle était répertoriée dans le Domesday Book comme appartenant à Guillaume le Conquérant, autrefois au comte Edwin. La terre était considérée comme ayant une superficie et une production de six carucates - un Carucate est la terre que 8 bœufs peuvent labourer en une seule saison, soit environ 120 acres.