Le 23 mars 1919 est une date charnière dans l'histoire italienne. Ce jour-là, sur la place San Sepolcro de Milan, au premier étage du palais Castani du XVe siècle, l'ancien socialiste Benito Mussolini fondait les Groupes de combat fascistes italiens (Fasci italiani di combattimento).

Pendant la Seconde Guerre mondiale, Milan fut bombardée à plusieurs reprises, le raid le plus catastrophique ayant eu lieu dans la nuit d'août 1943. En une seule nuit, la ville fut frappée à trois reprises, réduisant de vastes zones en ruines. Même l'emblématique Duomo ne fut pas épargné par la destruction. Au total, 504 avions furent envoyés pour ravager Milan, laissant une trace indélébile dans l'histoire de la ville.

La Loggia des Marchands est un puissant symbole de la résistance milanaise. Vous y découvrirez les histoires poignantes des partisans tombés au combat, dont les noms sont commémorés sur 19 plaques, chacune représentant un chapitre de courage et de sacrifice dans la lutte pour la liberté.

À quelques pas de la Galleria, l'Albergo Regina est un hôtel luxueux construit à la fin du XIXe siècle dans un palais aristocratique de la Via dei Librai. En 1943, il fut occupé par la division Waffen-SS Adolf Hitler et devint un centre de détention tristement célèbre pour les partisans, les Juifs et les civils soupçonnés d'avoir aidé la Résistance, ce qui lui valut le tristement célèbre surnom d'« Hôtel Gestapo » parmi les Milanais.

La place doit son nom à l'église San Fedele, datant du XVIe siècle, qui la surplombe. Fortement endommagée pendant la Seconde Guerre mondiale par les bombardements anglo-américains, elle fut détruite sur trois côtés. Seul le monument dédié à Alessandro Manzoni (1883), dont la maison familiale se trouvait non loin de là, sur la Piazza Belgiojoso, a survécu au centre.

Le Palazzo Marino, chef-d'œuvre du XVIe siècle, est le siège de la municipalité de Milan depuis septembre 1861, année de l'unification de l'Italie. Pendant la Seconde Guerre mondiale, il fut lourdement bombardé.

Le Théâtre de la Scala est l'un des monuments culturels les plus importants d'Italie et d'Europe. Il fut gravement endommagé lors des bombardements alliés de la Royal Air Force dans la nuit du 15 au 16 août 1943. Son toit fut brisé et recouvert d'une toiture provisoire jusqu'au début des travaux de restauration.