Située face aux Giardini Montanelli, la Villa Royale de Milan, ou Villa Belgiojoso Bonaparte, est une villa néoclassique dotée d'un magnifique jardin à l'anglaise. Construite entre 1790 et 1796 par l'architecte Leopoldo Pollack, à la demande du comte Ludovico Barbiano de Belgiojoso, elle abrite aujourd'hui la Galerie d'Art Moderne.

Les arches de la Porta Nuova (médiévale) sont l'une des plus grandes portes du tracé médiéval des remparts de Milan.

Dans l'élégant quartier de Brera, on trouve, parmi ses nombreux points d'intérêt, la Pinacothèque, le Jardin botanique, l'église Santa Maria del Carmine, ainsi que des boutiques de luxe et des bars et restaurants raffinés. Au bout de la Via San Marco se trouve encore une serrure créée par le génie de Léonard de Vinci.

Le château Sforza est un vaste complexe fortifié situé à Milan, à la périphérie du centre historique. Il a été construit au XVe siècle par Francesco Sforza, récemment devenu duc de Milan, sur les vestiges d'une ancienne fortification médiévale du XIVe siècle, connue sous le nom de château de Porta Giovia.

« Aiguille, Fil et Nœud » est une sculpture en deux parties, réalisée à l'image du Monument de la Mode de Claes Oldenburg et Coosje van Bruggen. L'œuvre est située sur la Piazzale Cadorna, un point crucial des transports milanais en raison de la présence de la gare Milano Nord Cadorna et de la station de métro du même nom.

La basilique de Santa Maria delle Grazie est située au cœur de Milan et a été inscrite sur la liste du patrimoine mondial de l'UNESCO en 1980 car elle est l'un des plus grands témoignages de l'art de la Renaissance, soutenu par la présence de l'œuvre exceptionnelle "La Cène" de Da Vinci, excellent représentant du génie créateur humain.

L'église de San Maurizio al Monastero Maggiore est considérée comme la chapelle Sixtine de Milan, en raison de sa structure architecturale et de la très haute qualité du cycle décoratif de l'école léonarde.

L.O.V.E. (acronyme de Liberté, Haine, Vengeance, Éternité), communément appelé Le Doigt, est une sculpture de l'artiste italien Maurizio Cattelan située devant le Palazzo della Borsa.

La Via Torino est l'une des plus anciennes rues de Milan, caractérisée par une longue tradition commerciale et une importante voie de liaison entre la Piazza Duomo et le quartier des Navigli.

Au IVe siècle, San Lorenzo se dressait hors des remparts, non loin de l'amphithéâtre, du palais impérial et du cirque, le long de la Via Ticinensis, qui reliait Pavie à Milan et constituait la principale voie d'accès à la ville. Pour ceux qui arrivaient à Milan, la basilique s'offrait à eux dans toute sa grandeur.

L'église San Bernardino alle Ossa est une église milanaise située sur la Piazza Santo Stefano. Autrefois appelée San Bernardino ai Morti, elle est particulièrement connue pour sa chapelle ossuaire du XVIIe siècle, dont les murs sont en grande partie recouverts d'ossements, formant ainsi de véritables décorations baroques.

La Via Laghetto tire son nom du petit lac de Santo Stefano, un bassin modeste qui a joué un rôle fondamental dans la construction de la cathédrale de Milan. Les travaux ont été réalisés à la fin du XIVe siècle, plus précisément entre 1388 et 1389, soit quelques années après la pose de la première pierre de la cathédrale de Milan (1386), afin de réduire les coûts de transport du marbre de Candoglia.

L'Université de Milan, également connue familièrement sous le nom de « La Statale », est une université publique fondée en 1923. Le siège est situé dans le bâtiment Renaissance de « Ca' Granda » à Milan, commandé par le duc de Milan Francesco Sforza comme hôpital de la ville.

Le tribunal a été construit entre 1932 et 1940 sous la direction de l'architecte Marcello Piacentini dans le style du XXe siècle. Pour sa construction, l'église San Filippo Neri de Bovisasca et le couvent des Esclaves de Marie ont été démolis.

La Rotonda della Besana est un cimetière milanais de style baroque tardif, composé d'un long portique fermé au centre duquel se dresse l'ancienne église San Michele ai Nuovi Sepolcri, construite à partir de 1695 d'après un projet d'Arrisio Arrigoni. Elle abrite aujourd'hui le MU.BA (Musée des Enfants).

La Porta Romana est l'une des six portes principales de Milan, construite le long des remparts espagnols, aujourd'hui presque entièrement démolis. Caractérisée par la présence de l'arc monumental de 1596, commandé par Philippe III d'Espagne, elle se dresse au centre de la Piazza Medaglie d'Oro, à l'entrée du Corso di Porta Romana.

Au fil des siècles, les Navigli de Milan ont permis la navigation sur toute une zone qui, des grands lacs à la mer, traversait toute la plaine. Le réseau fluvial des Navigli s'est progressivement étendu avec la construction du Naviglio Pavese et, à partir du XIVe siècle, il a joué un rôle majeur dans le transit des matériaux utilisés pour la construction de la cathédrale de Milan. Ces travaux se sont poursuivis au cours des siècles suivants avec des réalisations importantes telles que la Conca della Viarenna et le Naviglio della Martesana. Aujourd'hui, le quartier regorge de restaurants et de cafés. Les projets d'amélioration du système de bassins régulant les débits d'eau, réalisés par Léonard de Vinci, ingénieur hydraulique, remontent à la Renaissance.

La prison de San Vittore est un établissement pénitentiaire dont la construction a débuté en mai 1872 et qui a été inaugurée le 24 juin 1879 sous le règne d'Umberto Ier. Elle est située le long de la Viale Papiniano, où se trouve un important et caractéristique marché en plein air.

La Triennale de Milan, située au sein du Palazzo dell'Arte, est l'une des institutions culturelles les plus importantes de la capitale lombarde. Reconnue internationalement, elle propose des expositions d'art, de design, d'architecture et de mode, ainsi que des spectacles de théâtre, des performances, des concerts, des conférences et des rencontres.

La Torre Branca, anciennement Torre Littoria, est une construction en acier construite en 1933 d'après un projet de l'architecte Giò Ponti et située dans le parc Sempione à Milan. La tour offre une vue à 360 degrés sur Milan. Une expérience à tenter pour ceux qui souhaitent découvrir la ville sous un autre angle.

L'Arco della Pace (ou Porta Sempione, 1807) de style néoclassique fut la première des cinq nouvelles portes de Milan, construites le long des bastions espagnols, aujourd'hui démolis, et construites sur la grande place derrière la Piazza d'Armi du château des Sforza comme entrée triomphale de la ville depuis la France.

La Gianni Brera Civic Arena, appelée jusqu'en 2001 simplement « Civic Arena », est un complexe sportif multifonctionnel de Milan. Inaugurée en 1807 sous le nom d'Amphithéâtre de Milan, elle devient « Civic Arena » en 1870 après son acquisition par la municipalité.

Le cimetière monumental a été conçu par Carlo Maciachini et ouvert en 1866. Le site permet aux visiteurs de voyager dans le temps et de découvrir l'histoire de Milan, car ils peuvent repérer les tombes de personnages dont les noms ornent désormais les principales stations de métro, les routes et les places.

Construite en 1990 à l'initiative d'un groupe d'entreprises qui ont transformé un réservoir d'eau anonyme de Porta Garibaldi en un hommage coloré à la créativité milanaise, la Rainbow Tower a été restaurée à l'occasion de l'Expo2015 et a retrouvé sa splendeur d'origine.

Le complexe UniCredit Tower, bâtiments éco-durables en verre et en acier, a été conçu par l'architecte Cesar Pelli du studio d'architecture Pelli Clarke Pelli et est composé de 3 tours, respectivement de 230 mètres de haut (31 étages, 152 mètres sans la flèche), 100 mètres (21 étages) et 50 mètres (11 étages).

Le Bosco Verticale (Forêt Verticale) est un complexe de deux tours résidentielles conçues par Boeri Studio et situées dans le centre d'affaires de Milan, à la limite du quartier d'Isola.

La Diamond Tower (également appelée Diamantone) est un gratte-ciel qui se dresse dans le centre d'affaires de Milan, entre Viale della Liberazione et Via Galilei et est actuellement le siège des sociétés italiennes du groupe BNP Paribas.

Construite à partir du projet initial (1911) de l'architecte Ulisse Stacchini, la construction de la gare centrale ne reprit qu'après la fin de la Première Guerre mondiale et la prise du pouvoir par Mussolini et le parti fasciste. La gare centrale de Milan fut ainsi inaugurée le 1er juillet 1931. Durant la Seconde Guerre mondiale, plus précisément entre décembre 1943 et janvier 1945, pas moins de vingt trains quittèrent la voie 21, aujourd'hui tristement célèbre, à destination des camps de concentration disséminés à travers l'Europe.

La Tour Rasini (Emilio Lancia, Gio Ponti) est un bâtiment historique milanais, utilisé comme résidence de luxe, construit dans le style du XXe siècle. Situé à l'angle du Corso Venezia et de la Porta Venezia, le complexe se compose de deux parties, la Tour et le Palais, qui forment un seul et même projet immobilier.

Le Palazzo Serbelloni, splendide exemple de palais néoclassique, doit son nom à la famille Serbelloni. Ce palais majestueux et imposant fut construit dans la seconde moitié du XVIIIe siècle par Simone Cantoni.

La tour Snia Viscosa (également connue sous le nom de tour San Babila) a été construite en 1937 d'après un projet de l'architecte Alessandro Rimini. Elle abrite des boutiques, des bureaux et des appartements.

Elle mesure 157 mètres de long et 92 mètres de large. Elle peut accueillir jusqu'à 40 000 personnes. La cathédrale de Milan est l'une des plus grandes églises catholiques du monde. Le site où se trouve actuellement la cathédrale était auparavant occupé par la basilique Saint-Ambroise. En 838, la basilique Santa Tecla fut fondée à côté de la première église, mais en 1075, un incendie ravagea les deux bâtiments et, quelques siècles plus tard, la cathédrale fut construite au même emplacement. La construction de la cathédrale de Milan débuta en 1386 et coïncida avec l'accession au pouvoir de Jean Galéas Visconti. Cet imposant édifice avait pour but de moderniser le quartier et de célébrer l'expansion du territoire des Visconti. La cathédrale fut achevée pendant cinq siècles… et « elle n'est pas encore terminée ».