Der Legende nach wurde der Pulcinella-Turm in Montepulciano von einem Bischof neapolitanischer Herkunft hierher gebracht. Da es in der Geschichte des Dorfes jedoch keine Figur dieser Art gab, handelte es sich wahrscheinlicher um einen Priester. Im Jahr 1524 wurde nämlich eine von der „Mangia“ aus Siena inspirierte Statue auf dem Uhrturm von Montepulciano aufgestellt, um die Stunden anzuzeigen. Aufgrund der Verschlechterung, die sie erlitten hatte, erfolgte jedoch bereits 1680 eine erste Restaurierung, und bei dieser Gelegenheit wurde der Automat vermutlich auf Vorschlag des Priesters (oder jedenfalls eines Wohltäters) von Neapel mit den Farben von Pulcinella überzogen. Einigen zufolge wurde diese Figur jedoch als Hommage an das Theater gewählt.

Neben dem Uhrturm befindet sich die weiße Fassade der Kirche Sant’Agostino, zu der der Turm gehört. Die Kirche wurde früher (1285) erbaut, im 16. Jahrhundert jedoch von Michelozzo selbst renoviert und verbindet den neoklassizistischen Stil der Renaissance mit der Gotik des Mittelalters. Die Vordertreppe wurde im Laufe der Zeit zu einem Treffpunkt für viele Einwohner von Montepulciano.

Kaffees verbreiteten sich in den Städten und wurden mit dem Fortschritt des bürgerlichen Lebens immer eleganter und raffinierter: Sogar in den „kleineren“ Städten setzten sie sich durch (wir erwähnen zum Beispiel das schöne Caffè dei Costanti in Arezzo, noch heute der Treffpunkt der „schicken“ Jugend) und natürlich ist Montepulciano keine Ausnahme. Bisher gibt es nur sehr wenige Dokumente über den „Kaffee“ in Montepulciano und dies erlaubt es uns nicht, mit voller Kenntnis der Fakten darüber zu sprechen. Die Gewohnheit, das Getränk in Gesellschaft zu schlürfen (und natürlich nicht nur das), war der Polizei seit langem bekannt. Bereits zur Zeit des Baus des ersten Akademischen Theaters im Rathaus (1759) wurde ein Raum für den Kaffee und die „Diacciatine“ vorgesehen, d. h. Sorbets, kühle Getränke usw., die anlässlich von Theateraufführungen serviert wurden.

Das Rathaus von Montepulciano überblickt die Piazza Grande. Das Gebäude wurde im 13. Jahrhundert im gotischen Stil erbaut und im 15. Jahrhundert von Michelozzo renoviert. Die Ähnlichkeit zwischen dem Palazzo Comunale di Montepulciano und dem Palazzo della Signoria in Florenz ist auffallend; er wurde von Cosimo I. dei Medici persönlich in Auftrag gegeben. Das Erdgeschoss ist mit Quadersteinen verkleidet, während der Rest der Fassade aus Travertin besteht. Die Zinnen der Terrasse sind im Guelfenstil. Sehenswert sind die Innenräume mit dem Brunnen und den Grabsteinen aus dem 19. Jahrhundert. Der Palazzo Comunale di Montepulciano ist der Sitz des Rathauses. Von seinem Turm aus bietet sich ein herrliches Panorama: An klaren Tagen kann man von der Seite des Val di Chiana die Vorapenningipfel, Perugia, Subasio, den Trasimenischen See mit seinen Inseln sowie die Seen von Montepulciano und Chiusi sehen.