كانت سيينا، مثل غيرها من مدن التلال التوسكانية، أول من استوطنها الإتروسكان (حوالي ٩٠٠-٤٠٠ قبل الميلاد) وفي العصور الوسطى، وتنافست مع فلورنسا على التفوق الإقليمي. واليوم تظل واحدة من أكثر مدن العصور الوسطى سحرًا في إيطاليا، حيث تشتهر سيينا بمطبخها وفنونها ومتاحفها ومناظرها الطبيعية التي تعود إلى العصور الوسطى وسباق باليو الشهير للخيول الذي يُقام مرتين في السنة.

كاتدرائية سيينا، التي ترتفع بشموخ في ساحة المدينة التي تحمل اسمها، هي واحدة من أعرق الكاتدرائيات الرومانية والقوطية في إيطاليا. وحسب التقاليد، حلت الكاتدرائية الحالية محل كنيسة سابقة مُخصصة للسيدة مريم العذراء، شُيّدت في القرن التاسع أو ما يقاربه، في موقع معبد كان يُعبد فيه الإلهة مينيرفا.

يقع البرج في ساحة بيازا ديل كامبو، المعروفة أيضًا برمز سيينا، وقد بُني بين عامي ١٣٣٨ و١٣٤٨، من الطوب مع كورنيش حجري وبرج جرس. يتميز بهيكل أنيق وخفيف الوزن، مستوحى اسمه من أول جرس فيه. اشتهر جيوفاني دي بالدوتشيو بإهداره أمواله، وخاصة على الطعام الجيد، ولُقب بـ "مانجياكيستي"، أي "آكل الأرباح"، اختصارًا إلى "مانجيا". لم يدم دوره طويلًا، إذ وُضعت أول ساعة ميكانيكية عام ١٣٦٠، لكن هذا اللقب ارتبط بالبرج إلى الأبد.

يُقدم الهيكل الضخم لكاتدرائية سان دومينيكو صورةً بصريةً لتأثير الرهبان الدومينيكان في سيينا، حيث كانت القديسة كاترين. فقد ابتكر القديسان فرنسيس ودومينيك أسلوبًا أصيلًا للحياة الدينية، مُناسبًا تمامًا للمدن التجارية الجديدة.

تطورت مدينة سان جيميجنانو في العصور الوسطى من كونها تقع في نقطة جغرافية استراتيجية جعلتها طريقًا شائعًا للحجاج، وخاصة من فرنسا، المسافرين إلى روما.