أول محطة رئيسية للجولة. أكبر وأهم دير أرثوذكسي في البلاد. تم بناء الدير على موقع بيت بريد قديم في عام ٩٢٧ - ٩٤١ من قبل القديس يوحنا ريلا العجائبي (وفقًا لبعض المؤلفين - من قبل طلابه) في جبل ريلا. في ساحة الدير الحالي، في عام ١٣٣٥، تم تشييد برج دفاع وكنيسة صغيرة ذات صحن واحد من قبل اللورد الإقطاعي المحلي بروتوسيفاست هريليو. البرج هو أقدم مبنى محفوظ في مجمع الدير. في أعلى البرج توجد كنيسة "التجلي المقدس" مع اللوحات الجدارية القيمة من ثلاثينيات القرن الخامس عشر. في ٢١ سبتمبر ١٣٧٨، أصدر الملك إيفان شيشمان (١٣٧١ - ١٣٩٣) ميثاق ريلا، موقعًا ومختومًا بخاتم ذهبي، يمنح الدير ٢٠ قرية كممتلكات إقطاعية، جنبًا إلى جنب مع أراضيها.

تقع كنيسة بويانا على مشارف صوفيا، وتتكون من ثلاثة مبانٍ. تم بناء الكنيسة الشرقية في القرن العاشر، ثم تم توسيعها في بداية القرن الثالث عشر من قبل سيباستوقراطور كالويان، الذي أمر ببناء مبنى ثانٍ من طابقين بجوارها. تجعل اللوحات الجدارية في هذه الكنيسة الثانية، التي تم رسمها في عام ١٢٥٩، واحدة من أهم مجموعات اللوحات التي تعود إلى العصور الوسطى. تم استكمال المجموعة بكنيسة ثالثة، تم بناؤها في بداية القرن التاسع عشر. يعد هذا الموقع أحد المعالم الأكثر اكتمالاً وحفاظًا على الفن في العصور الوسطى في أوروبا الشرقية.