Dieser kleine, mit Kopfsteinpflaster gepflasterte Platz wird von einer Statue von Juan Ponce de León dominiert, die aus englischen Kanonen gegossen wurde, die bei dem Überfall von 1797 erbeutet wurden. An Wochenendabenden ist dies ein beliebter Treffpunkt.

Diese 1532 erbaute katholische Kirche zeichnet sich durch spanisch-gotische Architektur und katalanische Gewölbe aus.

Stadtpromenade im europäischen Stil aus dem Jahr 1853 mit schattigen Bäumen, Cafés und dem monumentalen Raíces-Brunnen.

Dieses große Tor aus der Zeit um 1635 war während der spanischen Kolonialisierung der Haupteingang zur ummauerten Stadt.

Ummauerte und stark befestigte Zitadelle, erbaut 1765–1785 und die größte der von den Spaniern erbauten Festungen in Amerika.

Monumentale Festungsanlage aus dem 16. Jahrhundert mit der Residenz des Gouverneurs der Insel.

Die Skulptur erinnert an eine von Frauen angeführte religiöse Prozession, die im Jahr 1797 stattfand.

Berühmte Kathedrale aus dem Jahr 1540, die zweitälteste in Amerika, mit dem Grab des Stadtgründers Ponce de León.

Straße, in der das größte Fest stattfindet. Die Fiestas de la Calle San Sebastián bilden den inoffiziellen Abschluss der längsten Feiertage der Welt. Während der mehrtägigen Feierlichkeiten ist Old San Juan komplett von Livemusik, spontanem Tanz an jeder Straßenecke und sogar Zirkusvorstellungen erfüllt!

Monumentale spanische Festung aus dem 16. Jahrhundert auf einem Felsvorsprung mit aufs Meer gerichteten Kanonen.

Ausstellungen in einer Kaserne aus dem 19. Jahrhundert zeigen Kunst aus Amerika von der präkolumbischen bis zur modernen Kunst.

Historischer Platz gegenüber dem Rathaus und mit einem Brunnen mit 4 Marmorstatuen aus dem 19. Jahrhundert.