سان جيميجنانو هي واحدة من أجمل وأشهر المدن الصغيرة التي تقع على قمة تل في توسكانا. يُترجم اسمها إلى "مدينة الأبراج الجميلة"، وهي معروفة بأبراجها التي تعود إلى العصور الوسطى والجدران المحيطة بها، والتي تمنحها أفقًا لا لبس فيه. داخل الجدران، تشمل مبانيها الرائعة أمثلة بارزة للهندسة المعمارية الرومانية والقوطية.

سافر عبر منطقة شيانتي. تتميز هذه المنطقة من توسكانا بتلالها المتموجة التي لا نهاية لها والمغطاة بالحبوب أو عباد الشمس، ووادي أخضر غني بكروم العنب. فلا عجب أن هذه المنطقة محمية كموقع للتراث العالمي من قبل اليونسكو مثل كاستيلينا. القرية الأترورية الخلابة هي موطن لقلعة يعود تاريخها إلى القرن الخامس عشر. تذوق النبيذ مشمول.

مونتيريجوني هي مدينة مسورة تعود إلى العصور الوسطى، تقع على تلة طبيعية، بُنيت في الفترة من ١٢١٤ إلى ١٢١٩. خلال الصراعات بين سيينا وفلورنسا في العصور الوسطى، تم وضع المدينة بشكل استراتيجي كحصن دفاعي. كما صمدت في وجه العديد من الهجمات من قبل الفلورنسيين وقوات أسقف فولتيرا.