Die antike Geschichte von Paço da Vila de Sintra beginnt während der muslimischen Herrschaft auf der Iberischen Halbinsel. Der ursprüngliche maurische Palast, der bereits im 11. Jahrhundert erwähnt wurde und nach der Eroberung Lissabons durch D. Afonso Henriques (1147), den ersten König von Portugal, im Besitz der portugiesischen Krone war, wurde 1281 während der Herrschaft von D. Dinis zum ersten Mal bebaut. Im Laufe der Zeit wurden unter D. Dinis, D. João I. und D. Manuel I. neue Baukörper hinzugefügt, die ihre Silhouette seit Mitte des 16. Jahrhunderts beibehalten haben.

Quinta da Regaleira ist eines der beeindruckendsten Bauwerke der Serra de Sintra. Am Ende des historischen Dorfkerns gelegen, wurde es zwischen 1904 und 1910, in der letzten Periode der Monarchie, erbaut. Die romantischen Anwesen, die einst Viscondessa da Regaleira gehörten, wurden von Dr. António Augusto Carvalho Monteiro (1848–1920) erworben und erweitert, um seinen Wunschsitz zu errichten. Als Besitzer eines enormen Vermögens, das ihm den Spitznamen „Monteiro dos Milhões“ einbrachte, verband er mit seinem einzigartigen Architektur- und Landschaftsprojekt das kreative Genie des italienischen Architekten und Bühnenbildners Luigi Manini (1848–1936) sowie die Meisterschaft der Bildhauer, Gärtner und Schnitzer, die mit ihm im Palace Hotel in Buçaco zusammengearbeitet hatten.

Wenn Sie Sintra besuchen, dürfen Sie einen Besuch des westlichsten Punktes Kontinentaleuropas, Cabo da Roca, nicht versäumen. Mit seiner Lage auf 38º 47' Nord und 9º 30' West ist Cabo da Roca ein wichtiger Punkt für Segler entlang der Küste. Es ist der westlichste Punkt Kontinentaleuropas, was durch das Zertifikat bestätigt wird, das Besucher als Erinnerung mitnehmen. Etwa 150 Meter vom Meer entfernt bietet sich hier ein umfassender Blick auf die Serra de Sintra und die Küste, der einen Besuch wert ist. Historische Aufzeichnungen belegen die Existenz einer Festung in Cabo da Roca im 19. Jahrhundert. Diese spielte eine wichtige Rolle bei der Bewachung der Einfahrt nach Lissabon und bildete vor allem während der Spanischen Unabhängigkeitskriege eine Verteidigungslinie entlang der Küste. Heute sind neben dem Leuchtturm, der weiterhin ein wichtiger Punkt für die Schifffahrt ist, nur noch Spuren vorhanden. Es ist in den Naturpark Sintra-Cascais integriert und einer der Gründe für das Interesse an den Wanderrouten, die hier entlang der Küste unternommen werden können.

Azenhas do Mar ist ein Küstendorf der Gemeinde Sintra, Gemeinde Colares. Der Ort entstand entlang des Baches Cameijo, der in den Atlantik mündet und die Klippen der Küste durchbricht. In dem Ort gab es einst Wassermühlen (daher der Name). Am Fuße des Ortes befindet sich ein Strand mit einem Meeresbecken. Neben der malerischen Naturlandschaft gibt es in Azenhas mehrere interessante Gebäude, insbesondere im glatten portugiesischen Stil mit Ziegelfassaden, wie die Schule und das Lehrerwohnheim.