1976 wurde der Charles Square in Montego Bay zu Ehren des aus Montego Bay stammenden Nationalhelden Sam Sharpe in Sam Sharpe Square umbenannt. Sharpe wurde am 23. Mai 1832 auf dem Marktplatz von Montego Bay für seine Rolle im Unabhängigkeitskrieg von 1831/32 hingerichtet. Der Platz umfasst mehrere historische Bauwerke: das Sam-Sharpe-Denkmal, den Käfig, das Bürgerzentrum, das Freiheitsdenkmal und einen Brunnen. Das von Kay Sullivan entworfene Sam-Sharpe-Denkmal zeigt Sharpe mit seiner Bibel in der Hand, wie er zu seinem Volk spricht. Die fünf Statuen wurden in Jamaika in Bronze gegossen. Sie wurden am 16. Oktober 1983 im Rahmen einer Zeremonie auf dem Platz vom damaligen Premierminister Edward Seaga enthüllt.

Der wichtigste Kunsthandwerksmarkt der Stadt ist ein Kaleidoskop der Farben. Die dominierenden Farben sind Gelb, Blau, Lila und Grün. Sie können ihn nicht verfehlen. Kaufen Sie eine große Auswahl an Souvenirs aus Stroh und Holz. Das Sortiment umfasst auch T-Shirts, Hüte, Puppen und andere Neuheiten. Jeder der kleinen, farbenfrohen Holzläden ist mit authentischem jamaikanischem Kunsthandwerk bestückt. Der jamaikanische Akzent verleiht eine musikalische Note, während die Händler versuchen, Touristen dazu zu bringen, einen Blick darauf zu werfen und ein kleines Stück Jamaika für zu Hause zu kaufen. Es ist unmöglich, durch die Straßen von Montego Bay zu schlendern, ohne auf ein paar Kunsthandwerker zu treffen, aber die beste Anlaufstelle für hochwertige Waren ist der Crafts Market in der Harbour Street. Dieser Innenstadtbereich bietet eine Vielzahl von handgefertigten Souvenirs aus Leder, Holz und Stroh. Zu den Artikeln, die Sie wahrscheinlich finden werden, gehören Strohhüte, Musikinstrumente und Perlen.

Margaritaville gilt als der Partyort auf Montego Bays angesagtem Strip, der Gloucester Avenue, und ist perfekt für alle, die einen aufregenden Abend in der Stadt verbringen möchten. Köstliches Essen und eine lebendige Atmosphäre machen Margaritaville zu einem angesagten Ort – Tag und Nacht! Tagsüber können Sie internationale Sportereignisse auf den Großbildfernsehern verfolgen und zu den entspannten Klängen von Jimmy Buffett jammen. Nachts swingt das „Ville“ zu den Klängen des hauseigenen DJs und die Partygänger geben bei Karaoke-, Mardi Gras- und Pyjama-Party-Mottonächten ihr Können kund! Die gut besuchte Bar serviert eine bunte Palette tropisch aromatisierter Margaritas und ihre berühmte 22-Unzen-Bong Bier! Vergessen Sie nicht, Ihren Cheeseburger im Paradies zu essen!! Die beliebtesten Attraktionen tagsüber sind die 33 Meter lange Wasserrutsche, die sich vom Dach in die Karibik schlängelt, und die beiden riesigen Wassertrampoline, die direkt vor der Küste vor Anker liegen.

Dead End Beach ist ein beliebter öffentlicher Strand nördlich der Gloucester Avenue in Montego Bay. Auch Buccaneer Beach genannt, bietet Dead End Beach ein authentisches jamaikanisches Stranderlebnis. Es handelt sich im Grunde um einen schmalen Streifen weißen Sandes über einer Betonbarriere am Ende einer Straße gegenüber der Dead End Bar. Der weiße Sand führt zwar in relativ ruhiges, türkisblaues Wasser, aber Dead End ist kein typischer Touristenstrand. Die meisten Besucher kommen hierher, um Kontakte zu knüpfen oder den herrlichen Sonnenuntergang über der Bucht zu beobachten. Tieffliegende Flugzeuge, die auf dem nahegelegenen Flughafen landen, sind ein aufregender Anblick und ein tolles Fotomotiv. Genießen Sie ein kühles Getränk oder eine Partie Billard in der Dean End Bar auf der anderen Straßenseite. Es gibt keine Toiletten, aber Sie können möglicherweise die Toiletten eines nahegelegenen Geschäfts nutzen.