Radda in Chianti
La région autour de la capitale est habitée depuis 2000 av. J.-C., comme en témoigne la zone archéologique de Poggio la Croce, où les vestiges d'un ancien village ont été découverts et où, lors des fouilles menées ces dix dernières années, de nombreuses pièces ont été mises au jour. Plus tard, même si très peu de traces ont été révélées, on peut supposer la présence d'un village étrusque. À la chute de l'Empire romain d'Occident, au Ve siècle, de petites agglomérations rurales s'étaient déjà formées dans la région, qui existent encore aujourd'hui : Castelvecchi, Monterinaldi, Volpaia et Radda.
Entre les IXe et Xe siècles, la région de Radda a vu naître la société féodale, qui a entraîné la construction de villages. Le premier document attestant de Radda est un diplôme de 1002, dans lequel l'empereur Otton III confirmait la donation faite par la comtesse Willa en faveur de Badia Fiorentina. La localité de Radda apparaît dans de nombreux documents de la Badia Fiorentina jusqu'au XIIe siècle. La Ramda judicaria fiorentina et fesulana est mentionnée dans un document de la Badia a Coltibuono de 1041.
Le 25 mai 1191, l'empereur Henri VI accorda le château de Radda et sa cour en fief aux comtes Guidi, ce même fief étant confirmé par l'empereur Frédéric II, même si, dès le XIIIe siècle, le territoire de Radda dépendait de Florence. Le château fut pillé par les Siennois lors d'un raid en 1230, puis occupé en 1268, avec d'autres localités du Chianti, par les troupes françaises dirigées par Charles Ier d'Angiò. Radda subit une nouvelle occupation et un nouveau pillage massif lors de la seconde invasion aragonaise en 1478.
Administrativement, Radda était la capitale de la Ligue du Chianti, comprenant les territoires de Radda, Gaiole et Castellina. À partir de la fin du XIIIe siècle, Radda devint le siège d'un podestat nommé par les Florentins et, dans le statut municipal de 1415, elle fut confirmée comme capitale de la Ligue. Parmi les podestats de Radda figure Francesco Ferrucci.
Au XVIIe siècle, après la fin des conflits, les châteaux furent transformés en villas majestueuses dont les propriétaires se consacrèrent à la production de vin. Radda in Chianti reçut la visite du grand-duc Pietro Leopoldo en 1773, qui la trouva éloignée de tout. Suite à cette visite, les routes furent améliorées, mais le territoire de Radda resta pauvre et isolé. L'attachement à la dynastie des Habsbourg-Lorraine resta cependant fort longtemps, compte tenu du fait que lors du plébiscite de 1860 pour l'annexion de la Toscane à la Sardaigne, Radda vota contre (281 oui sur 581 votants, sur 879 ayants droit [4 ]).
Cette situation atteignit son paroxysme dans les années 1950, lorsque le dépeuplement des campagnes, phénomène commun à de nombreuses régions du Chianti, atteignit son paroxysme. Dans les années 1970, la redécouverte de ces lieux commença et, petit à petit, tous les châteaux, villas et fermes individuelles furent restaurés, et des fermes et des fermes y furent implantées.