La vieille ville basse de Tallinn conserve dans une mesure remarquable le tissu urbain médiéval des rues étroites et sinueuses, dont beaucoup conservent leurs noms médiévaux, et de beaux bâtiments publics et bourgeois, notamment les remparts de la ville, l'hôtel de ville, la pharmacie, les églises, les monastères, les guildes de marchands et d'artisans, et l'architecture domestique des maisons de marchands, qui ont survécu dans une mesure remarquable.

Les fascinants remparts de la vieille ville rappellent le Moyen Âge. Les nombreuses tours ont chacune leur histoire et leur nom unique. Les plus célèbres sont « Paks Margareeta » (La Grosse Marguerite), « Kiek in de Kök » (Regarde dans la cuisine), « La Tour derrière la tour » et bien d'autres. Tallinn est l'une des rares villes à avoir conservé autant de constructions médiévales.

Toompea est la plus haute colline de la région de Tallinn, c'est pourquoi elle a été choisie pour la construction du fort. Les premières constructions du château de Toompea remontent à 1219. De nombreux murs et tours ont survécu, ce qui en fait l'un des plus anciens forts d'Europe. La haute tour Hermann du château de Toompea, surmontée du drapeau estonien, est l'un des principaux symboles nationaux.

La Grosse Marguerite (Paks Margareeta) évoque la légende romantique du « Roméo et Juliette estonien », l'histoire d'Herman, un jeune garçon de la ferme, et de Margareth, la fille d'un pêcheur. La tour du Grand Herman se trouve à l'opposé de la vieille ville, tristement séparée de son amour depuis des siècles.

La cathédrale Alexandre Nevski se distingue des bâtiments de la vieille ville par ses couleurs vives et son architecture byzantine. L'une des dernières constructions de la vieille ville, l'église orthodoxe russe, fut construite à la demande de l'empereur Alexandre III en 1900. Elle est située sur le point culminant de la colline de Toompea, face au Parlement.

L'église du Dôme est l'une des plus anciennes églises de Tallinn. D'apparence simple et épurée avec ses murs blancs et son petit dôme, elle possède pourtant une longue histoire. Mentionnée pour la première fois en 1233, elle est depuis l'un des principaux temples de la ville. Dédiée à la Vierge Marie, elle abrite les tombes de personnalités importantes du XIIIe au XIXe siècle.

La tour blanche de l'église Saint-Olaf est le monument le plus emblématique de Tallinn. Sa flèche de 123 mètres de haut demeure la plus haute structure de la ville (après la tour de télévision). C'est le point d'observation le plus populaire de la ville. L'église, grâce à son excellente acoustique, est fréquemment utilisée pour des concerts.

L'église Saint-Nicolas, ou Niguliste (en suédois : Niguliste kirik), est l'une des principales églises médiévales de Tallinn. Dominant le panorama de la partie ouest de la vieille ville, l'église fut fondée au milieu du XIIIe siècle par des marchands gotlandais d'origine westphalienne et consacrée en l'honneur du saint patron des marins, saint Nicolas. Gravement endommagé par les bombardements soviétiques de mars 1944, le bâtiment, après restauration, fut transformé en musée et salle de concert.

L'hôtel de ville de Tallinn est un bâtiment situé dans la vieille ville de Tallinn, en Estonie, à côté de la place de l'Hôtel de Ville. C'est le plus ancien hôtel de ville de toute la région baltique et de Scandinavie.

Ces deux tours pittoresques à l'entrée de la rue Viru sont souvent le premier aperçu des visiteurs de la vieille ville. La porte Viru faisait partie du système de défense des remparts de Tallinn, construits au XIVe siècle. La majeure partie de la porte fut démolie dans les années 1880 pour faire place à la circulation, mais ces deux tours sont restées en place et sont devenues depuis un symbole de la ville.