Der repräsentative Platz Tallinns – der Freiheitsplatz – ist ein beliebter Treffpunkt für Fußgänger. Dort befindet sich auch das Denkmal des Unabhängigkeitskrieges.

Das Große Küstentor stammt aus dem 14. Jahrhundert. Der Turm „Dicke Margarethe“ (auf Estnisch „Paks Margareeta“) wurde im 16. Jahrhundert hinzugefügt, als die Stadt zu einem wichtigen Handelsposten der Hanse (einer Art mittelalterlicher Europäischer Union) wurde. Der Turm hat einen Durchmesser von 25 Metern und eine Höhe von 20 Metern, was ihn auch heute noch zu einem imposanten Bauwerk macht. Der Eintritt zur Sehenswürdigkeit beträgt 5 Euro pro Person.

Die Burg Toompea wurde auf den Fundamenten des verfallenen Ostflügels der im 13. und 14. Jahrhundert an dieser Stelle errichteten Festung errichtet. Das Schloss mit seiner spätbarocken Fassade wurde zwischen 1767 und 1773 erbaut.

Neitsitorn (Jungfrauenturm) wurde ursprünglich im 14. Jahrhundert als Verteidigungsmauer errichtet und im Laufe der Jahrhunderte viele Male umgebaut. Das Gebäude wurde sowohl als Wohnhaus als auch als Café genutzt. Neitsitorn ist auch Teil des Festungsmuseums Kiek in de Kök. Vom Turm aus hat man einen atemberaubenden Blick auf den dänischen Königsgarten und die Unterstadt.

Die Barbakane des Viru-Tors war Teil des Verteidigungssystems der im 14. Jahrhundert erbauten Stadtmauer von Tallinn. Ein paar Jahrhunderte später hatte sie bereits 8 Tore, die aus mehreren Türmen und sie verbindenden Ringmauern bestanden. Der Hauptturm eines Tores war immer quadratisch und die Barbakanen waren mit einem oder zwei kleinen runden Türmen ausgestattet.

Der Rathausplatz war seit dem Mittelalter Marktplatz und Mittelpunkt der alten Hansestadt. Um die Wende vom 13. zum 14. Jahrhundert entwickelte er sich zum Mittelpunkt der Unterstadt.