Castellina in Chianti ist eine Gemeinde mit ca. 2.800 Einwohnern in der Provinz Siena in der italienischen Region Toskana, etwa 35 Kilometer südlich von Florenz und etwa 15 Kilometer nordwestlich von Siena. Sie ist Teil der Chianti-Hügel zwischen den Tälern der Flüsse Arbia, Pesa und Elsa. Das Gebiet von Castellina in Chianti grenzt an folgende Gemeinden: Barberino Val d'Elsa, Castelnuovo Berardenga, Greve in Chianti, Monteriggioni, Poggibonsi, Radda in Chianti, Tavarnelle Val di Pesa. Die ersten Siedlungen in der Gegend stammen aus der Zeit der Etrusker und wurden wahrscheinlich durch gallische Invasionen zur Zeit der Invasionen der Gallier gegen Rom verwüstet. Im frühen Mittelalter war die Stadt als Salingolpe bekannt; Im 11. Jahrhundert gab Mathilde von der Toskana es den Grafen Guidi und später dem Trebbio als Lehen. Im frühen 15. Jahrhundert wurde es zu einer Festung, von der heute noch die Rocca übrig ist.

Vagliagli ist ein Dorf in der Toskana in Mittelitalien und verwaltungsmäßig ein Ortsteil der Gemeinde Castelnuovo Berardenga in der Provinz Siena. Zum Zeitpunkt der Volkszählung 2001 hatte es 386 Einwohner. Vagliagli liegt etwa 16 km von Siena und 27 km von Castelnuovo Berardenga entfernt.

Fonterutoli ist ein Dorf in der Toskana in Mittelitalien und verwaltungsmäßig ein Ortsteil der Gemeinde Castellina in Chianti in der Provinz Siena. Zum Zeitpunkt der Volkszählung 2001 hatte es 80 Einwohner. Fonterutoli liegt etwa 20 km von Siena und 5 km von Castellina in Chianti entfernt.