Votre première visite sera probablement à Sienne, considérée comme le seul modèle vivant de la cité médiévale. Admirez la cathédrale et la place principale, la Piazza del Campo, un espace urbain unique en son genre avec sa forme de coquille. Il a toujours été le centre majeur des activités politiques et commerciales de l'ancienne République siennoise, et le lieu de la célèbre course hippique du Palio delle Contrade, qui a lieu deux fois par an.

Le cœur de Sienne est sa place unique en son genre, l'imposante Piazza del Campo, où vous pourrez vous promener et admirer la vue.

Outre les vues imprenables sur les vignobles et les oliveraies, le Chianti est surtout connu des touristes pour ses abbayes, ses villas, ses châteaux, ses domaines viticoles et ses restaurants. C'est pourquoi le voyage en lui-même est un magnifique itinéraire sur les routes de Toscane, où l'on peut admirer des collines couvertes de vignes, d'oliviers, de petits villages et de clochers authentiques. Mais le mot « Chianti » pour chaque Italien signifie avant tout : le bon vin ! C'est pourquoi, pendant le voyage, votre chauffeur/guide vous préparera aux dégustations de vins que vous aurez l'occasion de faire lors de cette excursion d'une journée. Cette région de Toscane compte des centaines de domaines viticoles et de fermes, et votre chauffeur local choisira ceux qui correspondent à vos goûts. (REMARQUE : Dégustation de vins et déjeuner en accord avec les goûts à régler sur place ; prix à partir de « gratuit » jusqu'à 50 euros et plus selon le domaine et la dégustation)

En arrivant à San Gimignano, admirez la silhouette unique de la ville, agrémentée de ses 13 tours médiévales. Baignées par la douce lumière du soleil matinal, les anciennes tours et les remparts crénelés de la ville projettent de longues ombres sur le paysage environnant. À ne pas manquer : la Piazza della Cisterna, nommée d'après le puits situé en son centre et entourée de palais préservés des XIIIe et XIVe siècles, et la Piazza del Duomo (cathédrale). Pénétrez dans la majestueuse église romane du XIIe siècle pour une vue splendide sur l'intérieur. De nombreuses boutiques se trouvent le long des Via San Giovanni et Via San Matteo.