Perchée au sommet d'une colline du sud de la Toscane, non loin de Sienne, Montepulciano est une ville médiévale d'une rare beauté, incontournable lors d'un séjour en Toscane. Riche d'élégants palais Renaissance, d'églises anciennes, de charmantes places et de recoins cachés, la ville offre de vastes panoramas sur les magnifiques vallées du Val d'Orcia et du Val di Chiana qui l'entourent. La Piazza Grande est le cœur de Montepulciano et le théâtre de ses principaux événements, dont le concours de courses de barils Bravio delle Botti, organisé chaque année en août, et bien d'autres. Une promenade dans Montepulciano est le meilleur moyen d'admirer la ville et ses magnifiques monuments, ainsi que de profiter de la vue imprenable sur la campagne environnante, couverte de vignobles produisant le célèbre Nobile ! Montepulciano a été particulièrement mise en valeur après le tournage de Tentation, la suite de la saga des vampires Twilight.

Assise, cité médiévale bâtie sur une colline, est le lieu de naissance de saint François, étroitement associé à l'œuvre de l'Ordre franciscain. Ses chefs-d'œuvre de l'art médiéval, tels que la basilique Saint-François et les peintures de Cimabue et de Giotto, ont fait d'Assise une référence fondamentale pour le développement de l'art et de l'architecture italiens et européens. Après la mort de saint François et de sainte Claire, des églises furent construites en leur honneur. L'église Saint-François, appelée basilique Saint-François d'Assise, est célèbre pour avoir été le lieu de sa sépulture. Elle est également célèbre pour ses fresques ornant ses murs et ses plafonds. De nombreux visiteurs se rendent à Assise en pèlerinage. Assise a été inscrite au patrimoine mondial de l'UNESCO en 2000.