ساحة بيازا ديل كامبو هي الساحة الرئيسية في المركز التاريخي لمدينة سيينا، وتُعَد واحدة من أعظم ساحات العصور الوسطى في أوروبا. هنا يمكنك رؤية القصر العام الذي يضم مقر حكومة جمهورية سيينا وبرج ديل مانجيا المذهل، بالإضافة إلى العديد من المباني الأنيقة المحيطة بالساحة ذات شكل الصدفة. يمكنك مشاهدة سباق الخيل، باليو دي سيينا، مرتين في السنة، والذي يُقام حول حواف الساحة، كما أنها نقطة النهاية لسباق الدراجات على الطرق السنوي سترادي بيانكي.

المقاطعة هي منطقة داخل مدينة إيطالية. وأشهر هذه المقاطعات هي المقاطعات السبع عشرة في سيينا، التي يتسابق ممثلوها على ظهور الخيل في باليو دي سيينا مرتين كل عام. وكل منها يحمل اسم حيوان أو رمز، ولكل منها تاريخ طويل وارتباطات معقدة بالشعارات وشبه الأسطورية.

كاتدرائية سيينا هي كنيسة من العصور الوسطى، كُرِّست منذ بداياتها ككنيسة كاثوليكية رومانية، وهي الآن مخصصة لصعود السيدة العذراء مريم. تم تصميم الكاتدرائية واستكمالها بين عامي ١٢١٥ و١٢٦٣ في موقع مبنى سابق. أضاف جان لورينزو برنيني الفانوس الموجود أعلى القبة، ويحتوي برج الجرس على ستة أجراس، حيث تم صب أقدمها في عام ١١٤٩.

مونتيريجوني هي إحدى مقاطعات سيينا في توسكانا وقرية محصنة محاطة بأسوار. تتمتع البلدة بأهمية معمارية وثقافية؛ فهي تضم العديد من الساحات، وقد ورد ذكرها في الكوميديا ​​الإلهية لدانتي أليغييري. وهي مدينة محاطة بأسوار تعود إلى العصور الوسطى. تهيمن على الساحة الرئيسية، ساحة روما، كنيسة رومانية ذات واجهة بسيطة وواضحة، كما ترتفع أبراج القلعة الإحدى عشر - المحاطة بالوديان والسهول الرائعة في منطقة سيينا - حوالي ستة أمتار فوق الأسوار، والتي يمكن المشي فيها جزئيًا وتواجه الحديقة السياحية الجميلة في فيا فرانتشيجينا، طريق الحجاج الذي يربط شمال أوروبا بروما.

سان جيميجنانو هي بلدة صغيرة محاطة بأسوار وتقع على قمة تل في مقاطعة سيينا. يعد المركز التاريخي للبلدة أحد مواقع التراث العالمي لليونسكو، ويوجد داخل الأسوار العديد من المباني المحفوظة جيدًا ذات الطراز المعماري الروماني والقوطي. يوجد ثمانية بوابات للدخول إلى القرية ويمكنك رؤية أربعة عشر برجًا بارتفاعات مختلفة تمكنت من الصمود في وجه الحروب والكوارث.

يطل برج جرس سان جيميجنانو على الريف التوسكاني، ويمكنك صعود أكثر من ٢٥٠ درجة إلى الأعلى للاستمتاع بإطلالات على الأبراج الأخرى والمركز التاريخي.