Nous commençons notre aventure depuis la promenade Waterfront Princess. Admirez la vue sur la baie de San Juan (en espagnol : Bahía de San Juan), la baie et la principale crique adjacente au vieux San Juan. Longue d'environ 5,6 km, elle constitue la plus grande étendue d'eau d'un estuaire d'environ 250 km², composé de canaux, de criques et de huit lagunes interconnectées. La baie de San Juan abrite le port le plus fréquenté de l'île. De l'autre côté de la baie, vous apercevrez le magnifique El Yunque, la distillerie Bacardi, le fort El Cañuelo et l'île de la Cabra, ancienne colonie de lépreux.

El Paseo de La Princesa, la promenade la plus appréciée de Porto Rico, date de 1853. Magnifiquement restaurée, cette promenade est un lieu de prédilection pour les habitants de jour comme de nuit et accueille des millions de visiteurs du monde entier. Elle a été construite en 1853 pour permettre aux habitants de l'époque victorienne de se promener le long de l'eau. L'ancienne prison de La Princesa, construite à l'extérieur des remparts de la ville, conserve soigneusement ses cellules d'origine. L'entrée est incluse pour les visites avant 14h.

Profitez d'une promenade pittoresque le long de la baie de San Juan, le long d'impressionnantes fortifications, menant au monument RAICES, symbole du riche patrimoine culturel de Porto Rico. Conçue par l'artiste espagnol Luis Sanguino, la fontaine Raices illustre les cultures amérindienne, africaine et espagnole. Explorez d'anciens remparts, des garitas et 3 km de fortifications soigneusement restaurées, témoignage de la domination espagnole sur le Nouveau Monde.

Le monument à Isabelle II, les « arbres qui marchent » et l'ancienne entrée de la ville fortifiée : la Porte de San Juan. La Puerta de San Juan est la dernière des cinq portes qui permettent d'accéder à la ville fortifiée du Vieux San Juan. Cette porte rouge vif, haute de 5 mètres et datant de 1635,

Joyau colonial des Amériques : 412 bâtiments coloniaux préservés, chacun ayant une histoire unique à raconter… La rue Cristo est un véritable écrin d'histoire : une promenade agréable, de nombreuses boutiques, une vue magnifique sur l'église San José, la deuxième plus ancienne église des Amériques, fondée en 1532 sous la domination espagnole, et elle met en valeur l'architecture gothique de l'époque. C'est là que repose Juan Ponce de León pendant 350 ans, et elle porte toujours ses armoiries. La Capilla del Cristo, la Plaza las Palomas, la cathédrale San Juan et l'hôtel El Convento se trouvent également à proximité.

La rue des Parapluies, un projet artistique acclamé, offre une option supplémentaire au cœur du vieux San Juan. Derrière, se trouve la Fortaleza, résidence officielle du gouverneur de Porto Rico. Construite entre 1533 et 1540 pour défendre le port de San Juan, elle est la plus ancienne résidence officielle encore en activité du Nouveau Monde.

Plaza Las Armas – la place principale du vieux San Juan, avec sa fusion unique de plusieurs styles architecturaux. La place la plus emblématique du vieux San Juan, la Plaza de Armas, remonte à l'époque coloniale espagnole, lorsqu'elle fut conçue comme la place principale de la ville. D'un côté de la place se trouve l'hôtel de ville officiel de San Juan et de l'autre, le Département d'État de Porto Rico. Pour mieux profiter de la Plaza de Armas, prenez un café et une pâtisserie portoricaine dans l'un des restaurants locaux. Une copie fidèle de la Tour de l'Horloge de Madrid.

Visitez le marché local et découvrez des souvenirs et des vêtements vintage uniques fabriqués à la main par des artistes locaux. Créez votre propre pièce mémorable grâce à une technique unique. Ce sera votre œuvre d'art à exposer fièrement chez vous ! Dégustation de café d'origine unique : le café des papes et des rois.

Cathédrale Basilique Menor de San Juan Bautista – berceau de la foi catholique des insulaires pendant un demi-millénaire. C'est ici que Jean-Paul II célébra son office.