Erster und wichtigster Halt der Tour. Das größte und bedeutendste orthodoxe Kloster des Landes. Das Kloster wurde in den Jahren 927 - 941 vom Heiligen Johannes von Rila, dem Wundertäter (einigen Autoren zufolge von seinen Schülern) im Rila-Gebirge an der Stelle einer alten Poststation errichtet. Im Hof ​​des heutigen Klosters wurden 1335 vom örtlichen Feudalherrn Protosevast Hreljo ein Wehrturm und eine kleine einschiffige Kirche errichtet. Der Turm ist das älteste erhaltene Gebäude des Klosterkomplexes. An der Spitze des Turms befindet sich die Kapelle „Heilige Verklärung“ mit wertvollen Fresken aus den 1430er Jahren. Am 21. September 1378 erließ König Ivan Shishman (1371 - 1393) die Rila-Charta, unterzeichnet und mit einem goldenen Siegel versiegelt, und übergab dem Kloster 20 Dörfer samt ihren Ländereien als Feudalbesitz.

Die am Stadtrand von Sofia gelegene Kirche von Bojana besteht aus drei Gebäuden. Die Ostkirche wurde im 10. Jahrhundert erbaut und zu Beginn des 13. Jahrhunderts von Sebastokrator Kaloyan erweitert, der daneben ein zweites zweistöckiges Gebäude errichten ließ. Die Fresken in dieser zweiten Kirche, die 1259 gemalt wurden, machen sie zu einer der bedeutendsten Sammlungen mittelalterlicher Gemälde. Das Ensemble wird durch eine dritte Kirche vervollständigt, die zu Beginn des 19. Jahrhunderts erbaut wurde. Diese Stätte ist eines der vollständigsten und am besten erhaltenen Denkmäler osteuropäischer mittelalterlicher Kunst.