Die Festung Asen ist ein mittelalterliches Bauwerk, das auf einem Felskamm im Rhodopengebirge über dem Fluss Asenitsa errichtet wurde. An diesem strategischen Ort befand sich zunächst eine thrakische Festung, die später von den Römern, den Byzantinern und schließlich den Bulgaren genutzt wurde. Sie wurde im 13. Jahrhundert während der Herrschaft von Zar Ivan Asen II. renoviert, um als Verteidigungslinie gegen das Lateinische Kaiserreich zu dienen. Sie wurde 1410 von den einfallenden osmanischen Armeen zerstört. Heute liegt die Festung in Trümmern, in den Überresten ihrer Mauern befindet sich eine kleine Kirche. Die Kirche „Heilige Jungfrau von Petritsch“ ist das einzige erhaltene Gebäude des Komplexes und eines der bemerkenswertesten Beispiele mittelalterlicher christlicher Architektur. 1991, nach einer vollständigen Restaurierung der Kirche, wurde sie als orthodoxer Tempel wiedereröffnet.

Das Bachkovo-Kloster „Mariä Himmelfahrt“ ist das zweitgrößte in Bulgarien und ein nationales Kulturdenkmal. Es wurde auf einer geräumigen Terrasse neben einem der Ufer des Flusses Chepelare erbaut, ist leicht zugänglich und auf allen Seiten von malerischen Landschaften umgeben. Die gepflasterte Straße, die zum Kloster führt, ist gesäumt von Marktständen, an denen Schmuck, Volkshandwerk, hausgemachte Marmelade, Honig und Gewürze verkauft werden. Das Bachkovo-Kloster wurde bereits im 11. Jahrhundert gegründet, als das Gebiet noch Teil des Byzantinischen Reiches war. Seitdem wurde es mehrmals teilweise zerstört, wieder aufgebaut und restauriert. Das Kloster verfügt über ein eigenes Museum, in dem Kruzifixe, zeremonielle Gewänder, Manuskripte, Ikonen und gespendeter Schmuck ausgestellt sind. Die Kathedrale im größeren Innenhof heißt „Mariä Himmelfahrt“, und die kleinere Kirche „St. Erzengel“ ist an ihrer Seite eingebaut. Die Kirche „St. Nikolaus“ ist das Herzstück des südlichen Innenhofs. In der Kathedrale befindet sich eine Ikone aus dem Jahr 1311, die als Wunderwirkende Ikone der Heiligen Jungfrau bekannt ist und einen Überzug aus getriebenem Silber trägt. Man glaubt, dass die Ikone über wundersame Kräfte verfügt.