قلعة أسين هي بناء من العصور الوسطى بُني على قمة سلسلة صخرية في جبال رودوبي فوق نهر أسينيتسا. كان هذا الموقع الاستراتيجي في البداية موقعًا لحصن تراقي، استخدمه لاحقًا الرومان والبيزنطيون، وفي النهاية البلغار. تم تجديده في القرن الثالث عشر في عهد القيصر إيفان أسين الثاني لاستخدامه كخط دفاع ضد الإمبراطورية اللاتينية. دُمر عام ١٤١٠ على يد الجيوش العثمانية الغازية. اليوم، القلعة عبارة عن أنقاض، مع كنيسة صغيرة تعمل داخل ما تبقى من جدرانها. كنيسة "عذراء بيتريتش المقدسة" هي المبنى الوحيد المحفوظ في المجمع وواحدة من أبرز الأمثلة على العمارة المسيحية في العصور الوسطى. في عام ١٩٩١، بعد ترميم الكنيسة بالكامل، بدأت وظيفتها كمعبد أرثوذكسي.

دير باتشكوفو "صعود السيدة العذراء" هو ثاني أكبر دير في بلغاريا ومعلم ثقافي وطني. تم بناؤه على شرفة واسعة بجوار أحد ضفاف نهر تشيبيلاري، ويمكن الوصول إليه بسهولة ويحيط به مناظر طبيعية خلابة من جميع الجوانب. تصطف على جانبي الطريق المرصوف بالحصى المؤدي إلى الدير أكشاك السوق التي تبيع الحلي والحرف الشعبية والمربى محلية الصنع والعسل والتوابل. تأسس دير باتشكوفو في القرن الحادي عشر، بينما كانت المنطقة لا تزال جزءًا من الإمبراطورية البيزنطية. ومنذ ذلك الحين تم تدميره جزئيًا وإعادة بنائه وترميمه عدة مرات. يحتوي الدير على متحف خاص به يعرض الصلبان والملابس الاحتفالية والمخطوطات والأيقونات والمجوهرات المتبرع بها. تسمى الكاتدرائية الموجودة في الفناء الأكبر "صعود السيدة العذراء"، مع كنيسة "القديس أركانجيلي" الأصغر حجمًا المبنية في جانبها. كنيسة "القديس نيكولاس" هي القطعة المركزية للفناء الجنوبي. يوجد في الكاتدرائية أيقونة تعود إلى عام ١٣١١ تُعرف باسم أيقونة العذراء المقدسة ذات المعجزات، وهي ذات غطاء من الفضة. ويُعتقد أن الأيقونة تتمتع بقوى خارقة.