Ende des 14. Jahrhunderts geriet Arezzo unter die Herrschaft von Florenz und der Familie Medici, wodurch sich der Lauf der Geschichte der Stadt änderte. In der Altstadt von Arezzo sind noch heute mehrere wunderschöne Meisterwerke italienischer Kunst zu sehen, die bei meinen geführten Rundgängen im Mittelpunkt stehen: die 1000 Jahre alte, der Jungfrau Maria geweihte Pfarrkirche, die gotische Kathedrale mit einem komplexen Marmoraltar (Arca des Heiligen Donato, des Beschützers Arezzos), die mittelalterlichen Dominikaner- und Franziskanerkirchen (erstere beherbergt ein vom jungen Cimabue gemaltes Kruzifix, letztere weltberühmte Fresken von Piero della Francesca), zahlreiche mittelalterliche Paläste, die Piazza Grande (der Hauptplatz) mit ihren Turmhäusern, die die perfekte Kulisse für den Antiquitätenmarkt (den ältesten und bekanntesten Italiens, der jeden ersten Sonntag im Monat stattfindet) und das Sarazenenturnier (am 3. Samstag im Juni und 1. Sonntag im September) bilden – all dies erinnert uns an die ruhmreiche Geschichte und Kultur Arezzos.