يمتد الممشى الشرقي على طول الحافة الشرقية لشبه جزيرة بورتلاند، مُطلاً على خليج كاسكو. يسهل الوصول إليه من وسط مدينة بورتلاند، وهو وجهة شهيرة للسكان المحليين والزوار على حد سواء. يتميز المنتزه بممشى خلاب على الواجهة البحرية يمتد بموازاة الشاطئ، مُتيحاً إطلالات بانورامية خلابة على الخليج وجزره. يمكن للزوار الاستمتاع بمناظر بانورامية خلابة للقوارب الشراعية وقوارب الصيد والعبارات التي تجوب المياه، بالإضافة إلى إطلالات على المنارات والمعالم الساحلية القريبة.

يقع مرصد بورتلاند على تلة مونجوي، موفرًا إطلالات بانورامية على ميناء بورتلاند وخليج كاسكو والساحل المحيط به. يوفر موقع التلة موقعًا استراتيجيًا لمراقبة الأنشطة البحرية وإرسال إشارات للسفن القادمة. بُني مرصد بورتلاند عام ١٨٠٧ على يد الكابتن ليمويل مودي، وهو برج الإشارات البحرية الوحيد المتبقي المعروف في الولايات المتحدة. بُني كمشروع خاص لتوفير نظام اتصالات للتجار وأصحاب السفن لتتبع السفن القادمة وتسهيل التجارة في ميناء بورتلاند المزدحم.

على غرار الممشى الشرقي، يوفر الممشى الغربي إطلالات خلابة على خليج كاسكو، مع إطلالات خلابة على الجزر والقوارب الشراعية والمناظر الطبيعية الساحلية. يوفر موقع الحديقة المرتفع إطلالات بانورامية على المنطقة المحيطة، مما يجعلها وجهة شهيرة لمشاهدة المعالم السياحية والتصوير الفوتوغرافي. يضم الممشى الغربي العديد من المعالم والآثار التاريخية، بما في ذلك المقبرة الغربية، وهي مقبرة تاريخية تعود إلى أوائل القرن التاسع عشر. يمكن للزوار استكشاف أراضي المقبرة الخلابة والتعرف على تاريخ بورتلاند من خلال شواهد القبور والنصب التذكارية. كما يضم قصورًا تاريخية سكنها سابقًا نخبة بورتلاند.

تقع منارة بورتلاند هيد على الساحل الصخري لرأس إليزابيث، وتطل على خليج كاسكو والمحيط الأطلسي. تُعد المنارة جزءًا من منتزه فورت ويليامز، الذي يوفر إطلالات خلابة على الساحل المحيط والجزر المجاورة. تتمتع منارة بورتلاند هيد بتاريخ عريق يعود إلى عام ١٧٩١، عندما أمر ببنائها جورج واشنطن، وأصبحت أقدم منارة في ولاية مين. لا يزال مقر الحارس الأصلي قائمًا في مكان قريب، مما يُتيح لمحات عن حياة حارس المنارة خلال القرنين التاسع عشر وأوائل القرن العشرين.

واحدة من المنارات الثلاثة التي يمكنك رؤيتها في جنوب بورتلاند.

كان منزل كعكة الزفاف، المعروف سابقًا باسم منزل جورج دبليو بورن، يُعرف سابقًا باسم "أكثر منزل يُصوَّر في ولاية مين". كان جورج باني سفن ورجل أعمال بارزًا، نشأ في المنزل المجاور، وهو الآن نُزُل والدو إيمرسون. بنى والده المنزل الفيدرالي المبني من الطوب كهدية زفاف لجورج وعروسه الجديدة جين عام ١٨٢٥. أُضيفت إليه اللمسة الأخيرة بعد ٢٦ عامًا، بدءًا من عام ١٨٥٢، بعد أن دمر حريق الحظيرة.

تقع نقطة ووكر على طول الساحل الصخري لمدينة كينيبانكبورت، على بُعد حوالي ٦ كيلومترات جنوب شرق ساحة دوك ووسط المدينة. تشمل الملكية امتدادًا ساحليًا خلابًا يطل على المحيط الأطلسي. نقطة ووكر هي عقار خاص مملوك لعائلة بوش. يضم المسكن الرئيسي، المعروف باسم مجمع بوش، قصرًا ساحليًا كان ملاذًا صيفيًا لأجيال من عائلة بوش. يتميز المجمع بإطلالات خلابة على المحيط والمناظر الطبيعية المحيطة.

استمتع برحلة قصيرة بالسيارة على طول الشاطئ، ثم اصعد إلى أعلى على طول الساحل الصخري الرائع المؤدي إلى Walker's Point على طول Ocean Ave.

تقع ساحة دوك في قلب وسط مدينة كينيبانكبورت، بالقرب من نهر كينيبانك حيث يلتقي بالمحيط الأطلسي. تُعد الساحة نقطة محورية في منطقة الواجهة البحرية النابضة بالحياة في المدينة، ويمكن الوصول إليها بسهولة سيرًا على الأقدام من المعالم السياحية وأماكن الإقامة القريبة. تتميز الساحة بإطلالات خلابة على نهر كينيبانك والميناء النابض بالحياة، حيث يمكن رؤية قوارب صيد الكركند والقوارب الشراعية ذهابًا وإيابًا. يمكن للزوار التنزه على طول الممشى الخشبي على الواجهة البحرية أو الاسترخاء على المقاعد للاستمتاع بالمناظر البحرية ومشاهدة الأنشطة المائية.