يُعد رصيف لونج، الذي تم إنشاؤه عام ١٧١١، أقدم رصيف في بوسطن، وكان بمثابة مركز مزدحم للتجارة البحرية، بما في ذلك مكان عمل جون هانكوك.

روز كينيدي جرينواي هي حديقة حضرية نابضة بالحياة، تمتد على مسافة ميل واحد، في قلب بوسطن، وتضم حدائق ونوافير ومنشآت فنية وفعاليات موسمية. تتعرج عبر وسط المدينة، وتوفر مسارًا خلابًا وحيويًا يربط الزوار بالواجهة البحرية التاريخية لبوسطن، نورث إند، وما بعدها.

تعد حديقة كريستوفر كولومبوس ووترفرونت مساحة عامة خلابة تقع في شمال بوسطن، وتوفر مساحات خضراء واسعة، وشبكة شبكية ساحرة مزينة بكروم الوستارية، وإطلالات خلابة على الميناء.

تشتهر هذه الكنيسة بدورها في رحلة بول ريفير في منتصف الليل عام ١٧٧٥، حيث تم عرض فانوسين في برجها للإشارة إلى تحركات القوات البريطانية، وهي تمثل معلمًا محوريًا على طريق الحرية في بوسطن.

يعد حي نورث إند في بوسطن أقدم حي سكني في المدينة، وهو معروف بتاريخه الاستعماري الغني وثقافته الإيطالية الأمريكية النابضة بالحياة.

تُعد سفينة يو إس إس كونستيتيوشن، المعروفة باسم "أولد أيرونسايدز"، أقدم سفينة حربية في العالم لا تزال قيد الخدمة، حيث تم إطلاقها في عام ١٧٩٧. وترسو هذه السفينة الشهيرة في حوض تشارلزتاون البحري التاريخي في بوسطن، وتوفر للزائرين لمحة فريدة عن التراث البحري الأمريكي.

نصب بانكر هيل التذكاري هو مسلة من الجرانيت يبلغ ارتفاعها ٢٢١ قدمًا في حي تشارلزتاون في بوسطن، تخليدًا لذكرى أول معركة كبرى في الثورة الأمريكية.

كان فيضان دبس السكر العظيم حادثًا مدمرًا في الطرف الشمالي لمدينة بوسطن في ١٥ يناير ١٩١٩، عندما انفجر خزان دبس سكر عملاق، مما أدى إلى تسرب أكثر من مليوني جالون من دبس السكر إلى الشوارع. أدى تدفق دبس السكر كالموج إلى مقتل ٢١ شخصًا وإصابة ١٥٠ آخرين، وتسبب في أضرار واسعة النطاق، وتطلب الأمر تنظيفًا دقيقًا.

TD Garden هي الساحة الرياضية والترفيهية الرائدة في بوسطن، وهي بمثابة الملعب الرئيسي لفريق بوسطن سيلتيكس من دوري كرة السلة الأميركي للمحترفين وفريق بوسطن بروينز من دوري الهوكي الوطني.

يتعرج نهر تشارلز عبر قلب مدينة بوسطن، ويوفر مناظر خلابة ومسارات ترفيهية وخلفية نابضة بالحياة للمعالم التاريخية والأكاديمية في المدينة.

جسر لونجفيلو، المعروف بأبراج "الملح والفلفل" الشهيرة، يمتد فوق نهر تشارلز الذي يربط بين بوسطن وكامبريدج، ويحمل المركبات والخط الأحمر مع إطلالات مذهلة على أفق المدينة.

يقع شارع تشارلز في منطقة Beacon Hill التاريخية في بوسطن، وهو شارع ساحر مبطن بالطوب، معروف بمتاجره البوتيكية ومقاهيه وهندسته المعمارية الفيدرالية الخالدة.

تأسست حديقة بوسطن كومون في عام ١٦٣٤، وهي أقدم حديقة عامة في أمريكا ومساحة خضراء مركزية في المدينة، وتوفر التاريخ والترفيه وبوابة إلى درب الحرية.

كنيسة الملك، التي تأسست عام ١٦٨٦، هي معلم تاريخي في بوسطن معروف بهندسته المعمارية الجورجية الأنيقة وباعتبارها أول كنيسة أنجليكانية تأسست في نيو إنجلاند

تم افتتاح فندق Omni Parker House في عام ١٨٥٥، وهو أحد رموز بوسطن المشهورة بأنه أطول فندق يعمل بشكل مستمر في أمريكا ومكان ميلاد فطيرة بوسطن الكريمية.

تأسست مدرسة بوسطن اللاتينية عام ١٦٣٥، وهي أقدم مدرسة عامة في أمريكا ومؤسسة أكاديمية مرموقة معروفة بتعليمها الكلاسيكي الصارم وخريجيها البارزين.

تعد مكتبة Old Corner Bookstore، التي تم بناؤها في عام ١٧١٨، واحدة من أقدم المباني التجارية في بوسطن ومركزًا أدبيًا تاريخيًا كان في السابق يضم ناشري المؤلفين الأمريكيين المشهورين مثل هوثورن وإيمرسون وثورو.

يعد منزل الاجتماع الجنوبي القديم، الذي تم بناؤه في عام ١٧٢٩، معلمًا تاريخيًا في بوسطن حيث تجمع الآلاف للاحتجاج على قانون الشاي، مما أدى مباشرة إلى حفل شاي بوسطن.

يخلد موقع مذبحة بوسطن، الذي تم تحديده بدائرة مرصوفة بالحصى بالقرب من مبنى الولاية القديم، ذكرى الاشتباك المحوري الذي وقع عام ١٧٧٠ حيث قتل الجنود البريطانيون خمسة مستعمرين، مما أدى إلى تأجيج الحماس الثوري في بوسطن.