Древняя история Пасу-да-Вила-де-Синтра берет начало в период мусульманского владычества на Пиренейском полуострове. Упоминавшийся уже в XI веке, этот примитивный мавританский дворец, принадлежавший португальской короне после завоевания Лиссабона королём Афонсу Энрикешем (1147), первым королём Португалии, впервые был отреставрирован в 1281 году, во время правления короля Диниша. Со временем, при королях Динише, Жуане I и Мануэле I, к нему были добавлены новые здания, сохранившие свой облик с середины XVI века.

Кинта-да-Регалейра — один из самых удивительных памятников архитектуры Серра-де-Синтра. Расположенный в конце исторического центра деревни, он был построен в период с 1904 по 1910 год, в последний период монархии. Романтические владения, ранее принадлежавшие вискондессе да Регалейра, были приобретены и расширены доктором Антониу Аугусту Карвалью Монтейру (1848–1920), чтобы основать здесь свой дом. Обладатель огромного состояния, благодаря которому он получил прозвище Монтейру-душ-Милойнш, он связал свой уникальный архитектурный и ландшафтный проект с творческим гением итальянского архитектора и сценографа Луиджи Манини (1848–1936), а также мастерством скульпторов, садовников и резчиков, работавших с ним над отелем Palace в Бусаку.

Если вы отправитесь в Синтру, обязательно посетите самую западную точку континентальной Европы – мыс Рока. Расположенный на 38°47′ северной широты и 9°30′ западной долготы, мыс Рока – важная точка для тех, кто путешествует вдоль побережья, поскольку это самая западная точка континентальной Европы, что подтверждается сертификатом, который туристы берут с собой в качестве памятного знака. Находясь примерно в 150 метрах от моря, отсюда открывается панорамный вид на горы Серра-де-Синтра и побережье, что делает его достойным посещения. Исторические записи указывают на существование форта в Кабу-да-Рока в XIX веке, XVII веке, который играл важную роль в охране въезда в Лиссабон, образуя оборонительную линию вдоль побережья, главным образом во время Пиренейских войн. В настоящее время от него сохранились лишь следы, помимо маяка, который остаётся важным навигационным пунктом. Он входит в состав природного парка Синтра-Кашкайш и является одной из причин интереса к пешеходным маршрутам, которые можно проложить здесь вдоль побережья.

Азеньяш-ду-Мар — прибрежная деревня в муниципалитете Синтра, округ Колареш. Поселение, расположенное вдоль ручья Камейжу, впадающего в Атлантический океан и обрывающего прибрежные скалы, где раньше стояли водяные мельницы (отсюда и название), имеет у подножия пляж с морским бассейном. Помимо живописного природного ландшафта, в Азеньяше есть несколько интересных зданий, особенно в стиле «сглаженной португальской архитектуры», а именно с облицовкой фасадов изразцами, например, школа и дом учителя.