Пасео де ла Принцеса считается одной из самых живописных пешеходных дорожек в мире. Эта набережная важна из-за важных исторических мест и статуй вдоль нее.

La Fortaleza (Крепость) — официальная резиденция губернаторов Пуэрто-Рико. La Fortaleza была первым укреплением, построенным в гавани Сан-Хуан. Оригинальная башня, которая теперь называется Torre del Homenaje, или «башня почтения», все еще стоит; ее название происходит от островной традиции, согласно которой губернатор-резидент поднимается на вершину башни, чтобы торжественно поклясться в верности и мужестве в опасные времена.

Собор является одним из старейших зданий в Сан-Хуане и старейшим собором в Соединенных Штатах, а также вторым старейшим собором в Америке. Строительство собора Сан-Хуана было частью установления и распространения католицизма на острове. В соборе находится могила испанского исследователя и основателя поселения Хуана Понсе де Леона.

Также известные как (Старый вход Сан-Хуана), ворота были построены в 1635 году, эти ворота были главным входом в окруженный стеной город во время испанской колониальной эпохи. Они имеют высоту 16 футов и толщину 20 футов и ведут к романтическому проспекту Пасео-ла-Принцеса.

La Rogativa, одна из самых красивых скульптур в Старом Сан-Хуане, занимает центральное место на площади. Скульптура была сделана из бронзы. Rogativa означает «Процессия», что повествует о легенде о католическом епископе и его спутниках, которые совершили процессию веры, держа кресты, факелы и песнопения во время вторжения англичан в город в 1797 году.

Построенный в 1521 году, он был резиденцией Хуана Понсе де Леона и его семьи. Сейчас служит музеем.

Бастион был построен рядом с Кастильо Сан-Фелипе-дель-Морро и был задуман как дополнительная защита форта. В 1800-х годах этот бастион служил казармой для солдат.

Построен в 1854 году и использовался до 1898 года испанцами. Cuartel был построен как казарма для испанской пехоты. Он был сделан для размещения 1000 солдат и их семей. После вторжения армии США в 1898 году американская пехота занимала Cuartel de Ballajá до 1936 года. Во время Второй мировой войны это сооружение стало госпиталем.

Эль-Морро была второй крепостью, построенной в Старом Сан-Хуане для защиты города от атак и захватчиков. Она была построена в стратегическом положении, где она могла атаковать корабли пушками с разных углов. Во время Первой и Второй мировых войн Эль-Морро использовалась армией США, а сегодня она служит национальным парком.