Первая и главная остановка экскурсии. Самый большой и важный православный монастырь в стране. Монастырь был построен на месте старой почтовой станции в 927 - 941 годах святым Иоанном Рильским Чудотворцем (по мнению некоторых авторов - его учениками) в горах Рила. Во дворе нынешнего монастыря в 1335 году местным феодалом Протосевастом Хрельо были возведены оборонительная башня и небольшая однонефная церковь. Башня является старейшим сохранившимся зданием в монастырском комплексе. На вершине башни находится часовня «Святого Преображения» с ценными фресками 1430-х годов. 21 сентября 1378 года король Иван Шишман (1371 - 1393) издал Рильскую грамоту, подписанную и скрепленную золотой печатью, по которой монастырю в качестве феодальных владений было предоставлено 20 деревень вместе с их землями.

Расположенная на окраине Софии, Боянская церковь состоит из трех зданий. Восточная церковь была построена в X веке, затем расширена в начале XIII века севастократором Калояном, который приказал возвести рядом с ней второе двухэтажное здание. Фрески в этой второй церкви, написанные в 1259 году, делают ее одной из важнейших коллекций средневековой живописи. Ансамбль завершает третья церковь, построенная в начале XIX века. Это место является одним из наиболее полных и прекрасно сохранившихся памятников восточноевропейского средневекового искусства.