Le jardin du Tsar Siméon est l'un des éléments emblématiques du centre de Plovdiv. Avec ses nombreuses statues, monuments, fontaines et mémoriaux, ses allées menant à la rue principale, son aire de jeux pour enfants et ses espaces verts soigneusement sculptés et entretenus, ce parc est un lieu de détente prisé pour ceux qui souhaitent s'éloigner de leur mode de vie urbain et se promener en pleine nature.

L'un des plus grands édifices romains de la péninsule balkanique, l'ancien stade de Trimontium, est en grande partie enfoui sous la ville, à l'exception de sa partie nord, découverte et ouverte aux visiteurs. À côté de la partie fouillée se trouve une maquette du stade tel qu'il était lors de sa construction au début du IIe siècle apr. J.-C., sous le règne de l'empereur Hadrien. Long de 240 m et large de 50 m, il pouvait accueillir jusqu'à 30 000 spectateurs. Certains sièges sont gravés de noms en grec, prouvant qu'il existait des places réservées aux personnes de haut rang. Des jeux similaires aux Jeux pythiques grecs s'y déroulaient, organisés par l'Assemblée générale de la province de Thrace.

Ce musée d'architecture unique contient des bâtiments dans le style de la période de la renaissance bulgare, des ruines romaines et thraces antiques, divers monuments et points de repère, tous réunis pour illustrer parfaitement l'histoire compliquée qui a façonné cette ville dans le Plovdiv d'aujourd'hui.

Le joyau de la ville est le théâtre romain, également connu sous le nom de théâtre antique de Philippopol, l'un des mieux préservés au monde. Niché en contrebas de deux des trois collines sur lesquelles est bâtie la vieille ville – Dzhambaz Tepe et Taksim Tepe – il domine le côté sud de la ville. Construit au Ier siècle après J.-C., il accueillait des représentations théâtrales, des combats de gladiateurs et des spectacles de chasse. Des inscriptions indiquent les sièges réservés aux notables de la société romaine, comme c'était la coutume dans la région à l'époque. Ces inscriptions suggèrent que le théâtre servait également de siège à l'Assemblée provinciale de Thrace. Il peut accueillir entre 5 000 et 7 000 spectateurs et sert encore aujourd'hui de scène pour des opéras, des concerts et d'autres événements culturels, dont le plus célèbre est le festival d'été « Opera Open ».

L'église d'origine fut construite en 337 sur l'emplacement d'un temple païen plus ancien. Nommée en l'honneur de l'empereur romain Constantin le Grand et de sa mère Hélène, elle fut détruite et reconstruite à plusieurs reprises au cours de son histoire. Elle abrite des icônes du célèbre peintre et iconographe bulgare Zahari Zograf. L'église telle qu'elle se présente aujourd'hui fut construite en 1832, ce qui fait de sa version actuelle la plus ancienne église de Plovdiv.

Cette porte médiévale, construite au XIe siècle après J.-C., repose sur les fondations d'une porte romaine encore plus ancienne. Elle constituait autrefois l'entrée orientale de l'acropole de l'ancienne Plovdiv. Aujourd'hui, elle est encadrée par des maisons néo-Renaissance construites dans les murs de l'ancienne forteresse.

À l'ouest d'Hisar Kapia se trouve le Musée ethnographique régional de Plovdiv. Abritant une collection de 40 000 objets culturels, dont des meubles, des instruments de musique, des vêtements, des poteries, des outils et des objets ménagers, il offre un aperçu unique du mode de vie des peuples qui habitaient autrefois cette région. Le musée lui-même est une maison de la période néo-bulgare, richement décorée et richement ornée d'éléments baroques.

La vieille ville de Plovdiv se dresse au sommet de trois collines de syénite, dont la plus septentrionale s'appelle Nebet Tepe. C'est ici que se dressait autrefois le plus ancien vestige de Plovdiv : une colonie fondée à l'âge du cuivre et qui devint l'ancienne cité thrace d'Eumolpia. Les ruines de sa forteresse dominent encore le reste de la ville et sont accessibles aux visiteurs. La colline offre également une magnifique vue panoramique sur les côtés est, nord et ouest de Plovdiv.

La maison Balabanov est un exemple remarquable de l'architecture du renouveau bulgare. Elle est réputée pour son architecture impressionnante, son mobilier, ses peintures murales, ses sculptures en bois complexes au plafond – un design unique pour chaque pièce – et ses œuvres d'art. Le rez-de-chaussée abrite une galerie d'art présentant une exposition permanente d'art bulgare moderne. Le deuxième étage est richement meublé de meubles baroques tardifs.

Construite entre 1835 et 1840, et appartenant à l'origine au marchand Stepan Hindliyan, cette maison-musée historique est un exemple remarquable d'architecture symétrique de Plovidv. Avec son style néo-baroque, ses plafonds complexes et ses paysages détaillés peints à la main sur ses murs, la maison Hindliyan est la plus richement décorée de toutes les maisons préservées de la vieille ville. Les niches des murs intérieurs sont ornées de peintures murales représentant des paysages de Stockholm, Lisbonne, Saint-Pétersbourg, Athènes, Istanbul et Venise, probablement reproduites à partir de cartes postales et de gravures rapportées de voyages par le propriétaire. Le grand salon est doté d'une fontaine où circulait de l'eau de rose et embaumait la pièce de son parfum. À l'intérieur se trouve la seule salle de bains entièrement fonctionnelle conservée, avec eau courante froide et chaude. Stepan Hindliyan et sa famille ont vécu dans cette maison jusqu'en 1915, date à laquelle la persécution turque contre les Arméniens a commencé. Le marchand a alors laissé sa maison à des réfugiés arméniens en quête d'un abri. 23 familles arméniennes ont vécu dans cette maison jusqu'en 1974, après quoi elles ont été relogées et le bâtiment a été déclaré monument culturel.

Kapana, aussi connu sous le nom de « Piège », est le quartier artistique de Plovdiv. Érigé au XVe siècle comme centre d'artisanat, il est depuis devenu un pôle d'attraction pour les artistes de tous horizons. Composé d'un labyrinthe de rues pavées entrelacées, il est bordé d'ateliers, de boutiques d'art moderne, de petits cafés et restaurants élégants. Les façades des bâtiments sont elles-mêmes de véritables œuvres d'art, peintes de couleurs vives par des artistes de rue talentueux et sublimées par des œuvres d'art moderne en constante évolution, disséminées à chaque coin de rue.