La visite commence au jardin de White Point, où les colons débarquèrent en 1680. Vous y découvrirez la création de Charleston, un don du roi Charles II à huit Lords Propriétaires. Vous découvrirez la maison Stevens Lather, d'une superficie de 1 600 m², la deuxième plus grande demeure de Charleston. En 1920, les habitants de Charleston fondèrent la Société pour la préservation des vieilles demeures dans la salle de bal de cette maison. Ce fut la toute première société de préservation du pays.

En vous promenant le long de la High Battery (front de mer), vous en apprendrez davantage sur la guerre de Sécession et la guerre d'Indépendance. Vous entendrez parler de la bataille de la batterie Wagner, sujet du film « Glory », et bien plus encore sur la guerre de Sécession. Vous découvrirez quelques-unes des plus belles demeures d'avant-guerre de Charleston et découvrirez des anecdotes d'initiés sur le vieux Charleston, comme le canon de 900 pièces qui s'est écrasé sur le toit de la Roper House en 1864 et qui s'y trouve encore aujourd'hui. Vous découvrirez le Carolina Yaughtless Club, Rainbow Row et bien plus encore.

Une fois arrivés à Tradd Street, nous nous promènerons dans ce qui était autrefois la ville fortifiée. Nous découvrirons quelques-unes des premières demeures majestueuses de Charleston, datant des années 1740 et 1750. Tradd Street, avec ses magnifiques jardinières, est considérée comme l'une des rues les plus charmantes de Charleston et figure souvent dans le magazine Southern Living. Nous découvrirons Catfish Row (Church Street, entre Tradd Street et Broad Street), le quartier noir de Charleston avant la guerre de Sécession, qui a servi de décor à la pièce Porgy and Bess.

Puis direction Meeting Street. Nous y découvrirons d'autres exemples de maisons de Charleston datant d'avant la guerre de Sécession, notamment la James Simmons House, quartier général du général Beauregard pendant la guerre de Sécession. Nous verrons également la Nathanial Russell, l'une des plus belles maisons-musées de Charleston, exemple de maison individuelle de Charleston, et le manoir Williams, la plus grande demeure de Charleston avec ses 2 200 m². George Williams a construit ce manoir après la guerre de Sécession dans un style architectural dit « italianiste ». Williams était forceur de blocus pendant la guerre de Sécession. Margaret Mitchell (auteure d'Autant en emporte le vent) a visité la maison à l'âge de 13 ans, et nous pensons que cette visite a pu être à l'origine de son livre.