Le magnifique Palácio da Pena est l'un des plus beaux exemples du renouveau romantique du XIXe siècle au Portugal. Situé au sommet du Monte da Pena, le palais fut construit sur le site d'un ancien monastère appartenant à l'Ordre de Saint-Jérôme. Il est né de l'imagination de Dom Fernando de Saxe-Cobourg-Gotha, qui épousa la reine Dona Maria II en 1836. Tombé amoureux de Sintra, il décida d'acheter le couvent et les terres environnantes pour y construire un palais d'été pour la famille royale. Le roi consort adopta des formes architecturales et décoratives portugaises pour le palais, qu'il construisit selon le goût du renouveau (néogothique, néomanuélin, néoislamique, néo-Renaissance). Il décida également d'aménager, autour de celui-ci, un magnifique parc boisé de style anglais, agrémenté d'une grande variété d'essences exotiques.

Tout près du centre historique de Sintra se trouve la Quinta da Regaleira, l'un des sites les plus énigmatiques de la ville. Le palais de la Quinta da Regaleira a été construit au début du XXe siècle par le millionnaire António Augusto Carvalho Monteiro (1848-1920), qui y a réalisé l'un de ses rêves avec l'aide de l'architecte scénographe Luigi Manini (1848-1936). Entouré d'une végétation luxuriante, le Palácio da Regaleira est une découverte fascinante. Le palais a été construit dans un style néo-romantique, imitant les formes architecturales et décoratives gothiques, manuélines et Renaissance, mêlées à un symbolisme mythique et ésotérique. Une mention spéciale est réservée à la Capela da Santíssima Trindade (Chapelle de la Sainte Trinité), où les visiteurs peuvent descendre par un escalier en colimaçon dans la crypte pour découvrir le puits d'initiation monumental qui, au fond, mène par une grotte à un lac surprenant caché au milieu des jardins.

Magnifique ville située au pied de la chaîne de montagnes du même nom, ses caractéristiques uniques ont valu à l'UNESCO son classement au patrimoine mondial. Il a même fallu créer une catégorie spéciale – celle de « paysage culturel » – prenant en compte ses richesses naturelles ainsi que les bâtiments historiques de la ville et des montagnes. Dotées d'une végétation luxuriante, les montagnes font partie du parc naturel de Sintra-Cascais. Cet arrêt comprend une promenade en calèche de 20 minutes à travers le village.

Situé à 38° 47' de latitude nord et 9° 30' de longitude ouest, le cap da Roca est un point de repère important pour les navigateurs côtiers. Il s'agit du point le plus occidental de l'Europe continentale, comme en témoignent les certificats que les visiteurs rapportent en souvenir. À environ 150 mètres au-dessus du niveau de la mer, vous pourrez profiter d'une vue panoramique sur la Serra de Sintra et la côte, ce qui vaut le détour. Des documents historiques indiquent l'existence d'un fort au cap da Roca au XVIIe siècle, qui joua un rôle important dans la surveillance de l'entrée du port de Lisbonne, formant une ligne défensive le long de la côte, notamment pendant les guerres d'indépendance. Il n'en reste aujourd'hui que des vestiges, ainsi que le phare, qui constitue toujours un point de repère important pour la navigation. Il se trouve dans le parc naturel de Sintra-Cascais et constitue l'un des points d'intérêt des sentiers de randonnée qui longent la côte.