L'histoire ancienne du Paço da Vila de Sintra débute sous la domination musulmane de la péninsule Ibérique. Déjà mentionné au XIe siècle, le palais mauresque primitif, propriété de la couronne portugaise après la conquête de Lisbonne par D. Afonso Henriques (1147), premier roi du Portugal, est inauguré en 1281, sous le règne de D. Dinis. De nouveaux corps de bâtiment sont ajoutés au fil du temps, sous les règnes de D. Dinis, D. João I et D. Manuel I, conservant leur silhouette depuis le milieu du XVIe siècle.

La Quinta da Regaleira est l'un des monuments les plus remarquables de la Serra de Sintra. Située à l'extrémité du centre historique du village, elle fut construite entre 1904 et 1910, durant la dernière période de la monarchie. Les domaines romantiques, autrefois propriété de la vicomtesse de la Regaleira, furent acquis et agrandis par le Dr António Augusto Carvalho Monteiro (1848-1920) pour y fonder son domaine de prédilection. Fort d'une fortune prodigieuse, qui lui valut le surnom de Monteiro dos Milhões, il associa à son projet architectural et paysager unique le génie créatif de l'architecte et scénographe italien Luigi Manini (1848-1936) ainsi que le savoir-faire des sculpteurs, jardiniers et graveurs qui avaient collaboré avec lui à l'hôtel Palace de Buçaco.

Si vous visitez Sintra, ne manquez pas de visiter le point le plus occidental de l'Europe continentale : le cap da Roca. Situé à 38° 47' de latitude nord et 9° 30' de longitude ouest, le cap da Roca est un point de repère important pour ceux qui naviguent le long de la côte. Il s'agit du point le plus occidental du continent européen, comme le confirme le certificat que les visiteurs gardent en souvenir. À environ 150 mètres de la mer, vous pourrez profiter d'une vue imprenable sur la Serra de Sintra et la côte, ce qui vaut le détour. Des documents historiques attestent de l'existence d'un fort au cap da Roca au XIXe siècle. Ce fort joua un rôle important dans la surveillance de l'entrée de Lisbonne, formant une ligne défensive le long de la côte, notamment pendant les guerres d'indépendance. Il n'en reste aujourd'hui que des vestiges, outre le phare, qui demeure un point de repère important pour la navigation. Il est intégré au Parc Naturel de Sintra-Cascais et constitue l'une des raisons de l'intérêt des itinéraires de randonnée qui peuvent être réalisés ici le long de la côte.

Azenhas do Mar est un village côtier de la municipalité de Sintra, dans la paroisse de Colares. Ce village, construit le long du ruisseau Cameijo, qui se jette dans l'Atlantique et brise les falaises de la côte, et où se trouvaient des moulins à eau (d'où son nom), possède au pied une plage bordée d'une piscine océanique. Outre son paysage naturel pittoresque, Azenhas abrite plusieurs bâtiments intéressants, notamment de style portugais lisse, avec des façades en azulejos, comme l'école et la résidence de l'instituteur.