Après une heure de route à travers la région viticole du Chianti, nous arriverons à San Gimignano. Son surnom de « Manhattan de la Toscane » évoque immédiatement l'atmosphère, mais ici, ce sont des tours médiévales qui remplacent les gratte-ciel modernes. En vous promenant dans San Gimignano, vous aurez l'impression d'être dans un conte de fées. Vous aurez sans doute l'impression de remonter le temps. Ses tours ont été construites par des nobles entre le XIe et le XIIIe siècle, et le village conserve encore toute son authenticité. San Gimignano revêt également une importance historique en raison de sa position sur la Via Francigena, la route de pèlerinage entre Canterbury, l'Angleterre et Rome, si importante au Moyen Âge. Aujourd'hui, San Gimignano est une destination touristique animée, regorgeant de boutiques chics et de glaciers primés. Si vous préférez la nature aux restaurants et au shopping, vous pouvez monter jusqu'à la forteresse pour admirer des vues (et des photos) époustouflantes sur le paysage vallonné de la Toscane.

Après 40 minutes de route de San Gimignano à Volterra, à travers une région pittoresque de la Toscane, nous arriverons au village perché de Volterra. Révélée au monde entier par les livres et films « Twilight », Volterra possède une beauté médiévale particulière. Le Palazzo dei Priori, l'hôtel de ville de Volterra, est un édifice majestueux doté d'une tour d'horloge du XIIIe siècle, si belle que Florence aurait copié son plan pour le Palazzo Vecchio. Des maisons en pierre bordent les rues sinueuses, où des boutiques soignées vous invitent à dépenser vos économies avec leurs produits d'épicerie fine, leurs articles de maroquinerie, leurs vêtements et bijoux uniques, et leurs incroyables produits en albâtre. L'albâtre est local, et la ville ne manque pas d'ateliers où vous pourrez admirer des artisans couverts de poussière à l'œuvre. Pour l'histoire antique, ne manquez pas le théâtre romain, les anciennes murailles et portes étrusques, et le musée étrusque. La vue depuis Volterra est imprenable, tout comme son emblématique forteresse médicéenne.

Pour revenir à Florence, nous ferons une promenade panoramique à travers la Toscane.