Après 1h30 de route à travers les villages médiévaux perchés sur les collines et les magnifiques vallées environnantes, vous ferez une halte à San Gimignano, un charmant village médiéval qui doit son nom à l'évêque Gimignano, qui sauva la ville des barbares. Également connue sous le nom de « la ville aux belles tours », la ville doit son nom aux remparts et aux tours de guet, symboles de puissance et de prospérité au Moyen Âge. Treize des 76 tours d'origine subsistent. Vous aurez du temps libre pour explorer la ville avec votre chauffeur ou à votre guise, ou pour faire du shopping. Admirez les sites touristiques de San Gimignano, notamment la Piazza Cisterna, de forme triangulaire. La Piazza del Duomo abrite la Collegiata, une cathédrale romane réputée pour ses magnifiques fresques.

En direction de l'ouest, vous atteindrez le village de Volterra en environ 40 minutes. Cette ville perchée, comme tant d'autres dans la région, a des racines millénaires. C'est un ensemble caractéristique de bâtiments aux murs de pierre dorée et aux toits de tuiles rouges, façonnés par des générations d'habitants, dont les Étrusques, les Romains et les Florentins. Votre exploration à pied débutera par la Piazza dei Priori, l'une des plus belles places d'Italie, caractérisée par un ensemble belliqueux de tours et de palais. Promenez-vous jusqu'à la Piazza San Giovanni pour admirer les temples dédiés à la prière, le baptistère et la cathédrale. Profitez d'une pause shopping, notamment pour acheter de l'albâtre. En quittant Volterra, admirez les ruines du théâtre romain (datant du Ier siècle avant J.-C.), qui n'a été remis au goût du jour qu'au début du XXe siècle. Ce magnifique exemple de la florissante civilisation romaine pouvait accueillir jusqu'à 2 000 personnes. Les visiteurs doivent être capables de marcher sur des distances relativement longues, parfois sur des rues pavées, avec quelques marches et pentes. La cathédrale est fermée le dimanche, lors d'événements spéciaux et de messes. Le trajet aller-retour de Volterra à Livourne dure environ une heure et demie, en fonction des conditions de circulation.