La place emblématique de Tallinn, la place de la Liberté, est un lieu de rencontre populaire pour les piétons. On y trouve également le monument commémorant la Guerre d'Indépendance.

La Grande Porte de la Côte date du XIVe siècle. La tour de la Grosse Marguerite (Paks Margareeta en estonien) a été ajoutée au XVIe siècle, lorsque la ville est devenue un important comptoir commercial de la Ligue hanséatique (une sorte d'Union européenne médiévale). La tour, d'un diamètre de 25 mètres et d'une hauteur de 20 mètres, en fait une structure imposante encore aujourd'hui. L'entrée au site est de 5 euros par personne.

Le château de Toompea fut érigé sur les fondations de l'aile orientale, en ruine, de la forteresse construite à cet emplacement aux XIIIe et XIVe siècles. Le château, avec sa façade baroque tardive, fut construit entre 1767 et 1773.

Construite à l'origine comme mur défensif au XIVe siècle, la Neitsitorn (Tour de la Vierge) a été reconstruite à maintes reprises au fil des siècles. Le bâtiment a servi à la fois de résidence et de café. Neitsitorn fait également partie du musée des fortifications Kiek in de Kök. La tour offre une vue imprenable sur le jardin du roi danois et la ville basse.

La barbacane de la porte de Viru faisait partie du système défensif des remparts de Tallinn, construits au XIVe siècle. Quelques siècles plus tard, elle comptait déjà huit portes, composées de plusieurs tours et de courtines les reliant. La tour principale d'une porte était toujours carrée et les barbacanes étaient dotées d'une ou deux petites tours rondes.

La place de l'Hôtel de Ville est une place de marché et le cœur de cette ancienne ville hanséatique depuis le Moyen Âge. Elle devint le centre de la Ville Basse au tournant des XIIIe et XIVe siècles.