Notre visite guidée officielle commence sur l'étonnante Plaza Mayor de Trujillo, jalonnée de portails d'artisans et de marchands, et d'immenses palais Renaissance, avec leurs loges typiques et leurs balcons d'angle, dont certains appartiennent encore aux descendants directs des lignées nobles qui les ont habitées entre les XVe et XVIe siècles. Ducs ou marquis tels que Slate, Vargas, Carvajal, Orellana, Chaves, etc., gardés par l'église San Martín de Tours, les « Maisons du Conseil », la « Maison du Poids Royal » ou la « Maison de la Chaîne », flanquées de tours défensives et présidées par la célèbre statue équestre du conquérant Francisco Pizarro.

Surplombant la Plaza Mayor de Trujillo se dresse l'emblématique statue équestre de Francisco Pizarro, natif de cette ville et conquérant de l'Empire inca. Forgée en bronze massif, elle pèse environ 6 500 kg. Offerte à la ville par son auteur, le sculpteur américain Charles Rumsey, en 1927, elle fut inaugurée deux ans plus tard.

Palais du Marquisat de la Conquista, titre accordé par l'empereur Charles Quint à Francisco Pizarro. De style plateresque, il fut ordonné de le construire par testament, et ce fut sa fille héritière, la princesse inca Francisco Pizarro Yupanqui, ainsi que son oncle et époux, Hernando Pizarro, qui exaucèrent ce souhait. Sur le spectaculaire balcon d'angle, l'immense blason du Marquisat, sculpté dans le granit, représente des aspects importants de la conquête de l'Empire inca. De chaque côté du balcon, se distinguent les bustes de Francisco Pizarro, de son épouse, de sa fille et de son frère Hernando. Une série répétée du blason du patronyme Pizarro orne la façade, représentée par deux ours s'élevant jusqu'aux pommes de pin, sur un sol en ardoise.

Las Casas del Concejo, ou ancien hôtel de ville, situé sur la Plaza Mayor de Trujillo, était un bâtiment polyvalent comprenant le Consistoire, les Archives des Scribes, la Chapelle du Bon Gouvernement et la Prison Royale, accessible par un passage voûté appelé le « canyon de la prison ». Sa construction fut ordonnée à la fin du XVe siècle par Isabelle la Catholique et rénovée sous Charles Ier. C'est ainsi que la noblesse, détentrice du pouvoir politique, commença à construire ses palais autour de lui, façonnant ainsi la Plaza Mayor. Ce bâtiment abrite aujourd'hui les palais de justice.

Également appelé Palais des Marquis de Piedras Albas, il possède un pavillon original à trois arcs en scarzan d'influence florentine, car l'épouse du propriétaire et codirecteur de la ville était apparentée à la famille Piccolomini et au pape Pie II. Le bâtiment se termine par une crête gothique d'une grande beauté, sculptée dans le granit.

Palais des ducs de San Carlos, de style Renaissance, sur quatre niveaux, dont le troisième présente une galerie à portique stylisée, constituée de trois arcs en plein cintre et de colonnes ioniques. À l'angle se détache un balcon d'angle encadré de deux aigles bicéphales, symbole impérial, privilège accordé par l'empereur Charles Quint, ainsi que du titre de ducs de San Carlos. L'ensemble est surmonté de sept cheminées singulières en forme de tour et d'un escalier en colimaçon à pinacle. Il fut construit au XVIe siècle par le premier « Maillot Majeur des Indiens », Don Lorenzo Galíndez de Carvajal, dont le monopole privé fut hérité par la famille, jusqu'à ce qu'au XVIIIe siècle, cette institution soit transmise à la Couronne comme service public. Aujourd'hui, il appartient toujours aux descendants directs, désormais ducs de San Carlos.

L'église San Martín de Tours, qui existait déjà au XIVe siècle comme petit ermitage, fut agrandie au XVIe siècle, conservant une seule nef, par l'architecte trujillien Sancho de Cabrera. D'autres grands tailleurs de pierre locaux, tels qu'Alonso et son fils Francisco Becerra, architectes de balcons d'angle, de couvents, d'églises et de cathédrales, y collaborèrent également. Son unique portail latéral date du XVe siècle, avec un arc gothique trilobé élisabéthain, tandis que son portail principal est de style Renaissance. Elle abrite un retable baroque du XVIIe siècle, un orgue baroque du XVIIIe siècle, une grande sculpture romane en bois de Notre-Dame de la Couronne du XIIIe siècle et une remarquable image gothique en bois du douloureux « Christ des Eaux » du XIVe siècle.

Il fut construit au XVIe siècle par Juan Pizarro de Orellana, cousin du Conquérant, qui participa également à ses côtés à la gestation américaine. À son retour, il construisit ce palais sur une ancienne maison militaire dotée de tours défensives, ouvrant une magnifique loggia, un balcon Renaissance et une couverture typique des architectes Becerra. À l'intérieur, il abrite une spectaculaire cour cloîtrée plateresque. Ce palais fut transformé en maison de maître, rattachée à celle de Séville, où les personnes partant pour l'Amérique pouvaient directement régler leurs papiers. D. Miguel de Cervantes y séjourna également quelque temps lorsqu'il vint, à sa libération de prison d'Alger, remettre ses chaînes à la Vierge de Guadalupe.

Il s'agit d'une maison forte à usage militaire, dotée de tours défensives, construite sur la muraille arabe, à côté de l'une des sept portes d'entrée du village médiéval. Elle est flanquée de la tour militaire de cette maison et du clocher de l'église Saint-Jacques, d'où le couvre-feu était donné le soir. Il accueillit les Rois Catholiques à plusieurs reprises, en 1477, pour apaiser les conflits civils entre les nobles, et en 1479, pendant la guerre de succession contre les Beltraneja. À la mort de Jean II d'Aragon, alors qu'Isabelle et Ferdinand y séjournaient, ils célébrèrent des funérailles en l'église Santa María la Mayor de Trujillo. Ils convoquèrent le Conseil qui reconnut Frenando comme nouveau roi d'Aragon et de Sicile, signant un document reconnaissant l'union de cette couronne avec celle de Castille et les nouveaux monarques comme rois d'Espagne, ce qu'ils appellent la « Monta ». C'est également ici que fut signée la paix de la guerre contre les Beltraneja et le Portugal.

Il s'agit d'une alcazaba musulmane, construite entre les IXe et Xe siècles, à des fins purement militaires et défensives, et non résidentielles. Elle ne comporte donc pas de pièces, mais deux espaces extérieurs clos de murs. Le premier, de forme carrée, sert de cour d'armes, et le second, de forme polygonale, est l'Albacar, destiné à la protection des animaux. Le premier abrite une citerne du Xe siècle et un ermitage qui abrite la sainte patronne de la ville, la Vierge de la Victoire. C'est ici que les richesses de la Couronne étaient conservées à l'époque de Pierre Ier le Cruel, car c'était l'une des forteresses les plus sûres du royaume. Elle servit également de refuge à la Beltraneja jusqu'à ce qu'elle doive la céder à Isabelle la Catholique et fuir à Plasence, où elle put épouser son oncle, le roi du Portugal, car à Trujillo, où le mariage avait initialement été arrangé, ils n'eurent pas lieu.

C'était l'édifice religieux le plus important de la ville, où reposent les principales lignées et les plus illustres conquérants qui ont forgé leur passé médiéval. On y trouve notamment le tombeau du capitaine Diego García de Paredes, célébré dans le Quichotte de Miguel de Cervantès comme le « Samson extrême » pour sa force physique, et qui fut le sujet de plusieurs légendes. Construit au XIIIe siècle, après la Reconquête, dans le style roman tardif, il conserve de cette époque son abside et sa tour romane, qui s'effondrèrent lors du tremblement de terre de Lisbonne en 1755 et furent reconstruites au XXe siècle par un tailleur de pierre trujillien, qui la termina en y plaçant un blason de l'Athletic Club de Bilbao. Au XVIe siècle, le temple fut agrandi et abrite notamment le chœur plateresque artistique et le retable principal, œuvre du peintre gothique salmantine Fernando Gallego. L'église a été témoin des funérailles du roi Jean II d'Aragon, et quelques années plus tard, des funérailles de son fils Ferdinand le Catholique.

Cette citerne appartenait à la maison-forteresse annexe de Fernán Ruiz de Altamirano, probablement un ancien alcazar musulman. Elle est de style arabe, avec trois nefs sur des murs principaux et des arcs soutenus par des pilastres, et est couverte de trois voûtes en demi-berceau. Les matériaux utilisés pour sa construction sont des pierres de taille en granit, de la maçonnerie et du grès. Elle mesure 10 m de profondeur, 13 m de longueur et 12 m de largeur. C'est un grand espace quadrangulaire dont les façades conservent encore des traces d'huile que les Arabes utilisaient dans leurs peintures pour sceller et protéger les surfaces et conserver l'eau potable. Elle a été condamnée pendant plusieurs siècles, probablement en temps de guerre, car l'ennemi ne l'a ni utilisée ni empoisonnée, jusqu'à sa redécouverte fortuite au XXe siècle.