En franchissant l'arche qui mène de la Banchina Solfatara à la Piazza Garibaldi, vous entrez dans la vieille ville. Le Palazzo Rendella attire immédiatement le regard. En suivant la Via Amalfitana, vous passez devant l'église Santa Maria degli Amalfitani, seul édifice religieux du tissu urbain à conserver d'importantes traces de sculpture et d'architecture romanes. En traversant le Vico Gesuti qui borde le bâtiment homonyme, vous rejoignez la via Garibaldi, ancienne via dei Mecanti, qui se termine au Largo Plebiscito, devant l'église San Fracis d'Assise et l'ancienne annexe du couvent, aujourd'hui siège de l'hôtel de ville. Le Largo Plebiscito rejoint la Piazza Vittorio Emanuele II, communément appelée « il Borgo » par les habitants de la ville.

La Via Cattedrale mène au charmant cadre baroque où se détache la cathédrale dédiée à la Madonna della Madia, sainte protectrice de Monopoli. L'icône de la Madonna della Madia débarqua miraculeusement dans le port à l'aube du 16 décembre 117. Cet événement poignant est commémoré chaque année le même jour avec une forte mobilisation de la communauté. La fête est commémorée par des célébrations solennelles le 15 août, avec illuminations et feux d'artifice. L'édifice d'origine, construit en 1107 sur une ancienne église romane, fut achevé dix ans plus tard avec les poutres en bois, encore conservées, du radeau qui transportait la précieuse icône de la ville.

Le château de Monopoli, construit sur une bande de terre plus avancée que la mer, faisait partie du système de fortifications côtières voulu par Charles Quint dans les Pouilles. Le château est un centre culturel géré par la ville et sert également de centre municipal pour la célébration des mariages civils. La municipalité de Monopoli, dans le cadre de ses compétences statutaires et de ses objectifs de sauvegarde du patrimoine culturel, promeut et encourage la protection, la conservation et l'utilisation du château Charles Quint de Monopoli, afin de garantir un droit d'accès régulier à la communauté. Nous ne pouvons pas accorder l'entrée pendant la visite. La visite complète nécessiterait beaucoup plus de temps. Cependant, votre guide vous fera découvrir le château de l'extérieur, vous offrant une vue imprenable et vous en expliquant l'histoire.