Vieux Pont
Le pont enjambe l'Arno à son point le plus étroit, là où l'on pense qu'un premier pont fut construit à l'époque romaine, lorsque la via Cassia traversait le fleuve à cet endroit. Les piliers romains étaient en pierre, la superstructure en bois. Le pont apparaît pour la première fois dans un document de 996. Après avoir été détruit par une inondation en 1117, il fut reconstruit en pierre, mais emporté de nouveau en 1333, à l'exception de deux de ses piliers centraux, comme le note Giovanni Villani dans sa Nuova Cronica. Il fut reconstruit en 1345. Giorgio Vasari a rapporté la théorie traditionnelle de son époque qui attribuait sa conception à Taddeo Gaddi – avec Giotto, l'un des rares noms artistiques du Trecento encore évoqués deux siècles plus tard. Les historiens modernes présentent Neri di Fioravanti comme un candidat possible. Abrité dans une petite loggia à l'entrée centrale du pont se trouve une pierre tombale patinée par les intempéries, sur laquelle on pouvait lire autrefois : « Dans le Trentin-Haut après le Mille-Trente, le pont est mort, par dilution des eaux : après dix ans, comme le Comun Piacque, il a été décoré avec cet ornement. » La Tour des Hommes a été construite à l'angle sud-est du pont pour le défendre.
Le pont est composé de trois arches surbaissées : l'arche principale a une portée de 30 mètres (98 pieds), les deux arches latérales ont chacune une portée de 27 mètres (89 pieds). La hauteur des arches varie de 3,5 à 4,4 mètres (11,5 à 14,5 pieds), et le rapport portée/hauteur est de 5:1.
De tout temps, il a accueilli des boutiques et des commerçants qui exposaient leurs marchandises sur des tables devant leurs locaux, après autorisation du Bargello (une sorte de maire, de magistrat et d'autorité de police). Les arrière-boutiques (retrobotteghe), visibles depuis l'amont, ont été ajoutées au XVIIe siècle.
Pendant la Seconde Guerre mondiale, le Ponte Vecchio n'a pas été détruit par les Allemands lors de leur retraite face à l'avancée de la 8e armée britannique libératrice le 4 août 1944, contrairement à tous les autres ponts de Florence. Selon de nombreux habitants et guides touristiques, cela aurait été dû à un ordre exprès d'Hitler. L'accès au Ponte Vecchio était cependant entravé par la destruction des bâtiments situés à ses deux extrémités, qui ont depuis été reconstruits en combinant des éléments d'origine et de modernité.