Dans le village de Sintra, on trouve des témoignages de pratiquement toutes les périodes de l'histoire portugaise, dont la dimension, par son importance, a souvent dépassé les limites du territoire. La candidature de Sintra au patrimoine mondial/paysage culturel auprès de l'UNESCO visait à classer un territoire entier, se présentant comme un contexte culturel et environnemental aux caractéristiques spécifiques : une unité culturelle restée intacte, composée d'une multitude de palais et de parcs ; de manoirs avec leurs jardins et bois respectifs ; de palais et de chalets nichés au cœur d'une végétation luxuriante ; de vastes murailles qui couronnent les plus hauts sommets de la Serra. On y trouve également une multitude de couvents de méditation entre falaises, bois et fontaines ; des églises, des chapelles et des ermitages, centres religieux et artistiques laïques ; enfin, une unité culturelle intacte, constituée d'une multitude de vestiges archéologiques témoignant d'occupations millénaires.

Le Palais national de Pena, communément appelé Palácio da Pena ou Castelo da Pena, est situé dans le village de Sintra, paroisse de Sintra (Santa Maria et São Miguel, São Martinho et São Pedro de Penaferrim), municipalité de Sintra, dans le district de Lisbonne, au Portugal. Il représente l'une des principales expressions du romantisme architectural du XIXe siècle au monde, constituant le premier palais de ce style en Europe, érigé une trentaine d'années avant le château de Neuschwanstein, en Bavière. Le 7 juillet 2007, il a été élu l'une des Sept Merveilles du Portugal. Le palais de Pena est classé monument national depuis 1910 et inscrit au patrimoine mondial de l'UNESCO depuis 1995.

Le Palais de la Regaleira est le bâtiment principal et le nom le plus courant de la Quinta da Regaleira, également appelé Palais de Monteiro dos Milhões, du surnom de son propriétaire, António Augusto de Carvalho Monteiro. Après avoir été nommé baron d'Almeida par le roi Carlos Ier le 16 août 1904, il commanda la construction du palais dans sa configuration actuelle. Il fait partie intégrante du paysage culturel de Sintra, classé au patrimoine mondial de l'UNESCO en 1995. António Augusto, à travers les lignes de l'architecte italien Luigi Manini, dote le palais de cette ferme de 4 hectares, entourée de jardins luxuriants, de lacs, de grottes et de constructions énigmatiques, lieux qui recèlent des significations alchimiques, telles que celles évoquées par la franc-maçonnerie, les Templiers et Rosario. Il modèle l'espace selon des plans mixtes, évoquant l'architecture romane, gothique, Renaissance et manuéline.

Le bâtiment initial construit par Gerard DeVisme était une construction allongée, surmontée de deux tours cylindriques et couverte de toits coniques (structure essentielle conservée jusqu'à aujourd'hui). Ce château néogothique fut remanié par Beckford, qui y organisa de nombreuses fêtes. Il devint ainsi le centre d'une élite d'intellectuels que Beckford rassembla autour de lui. L'un des plus célèbres est George Byron, poète anglo-écossais et figure du mouvement romantique, qui fit référence à Monserrate en 1809 dans son œuvre « Le Pèlerinage de Childe Harold ». On sait que vers 1840, le bâtiment d'origine fut abandonné, les toitures en plomb ayant déjà été volées et certaines s'étant effondrées.

Le Palais National de Queluz, également appelé Palais de Queluz et Palais Royal de Queluz, est un palais du XVIIIe siècle situé à Queluz, une ville de la municipalité de Sintra, dans le district de Lisbonne. Le palais fut conçu comme résidence d'été pour D. Pedro de Bragança, qui deviendra plus tard l'époux puis le roi consort de sa propre nièce, la reine Marie Ire. Il servit de lieu de détention discret pour la reine D. de sa famille, jusqu'au voyage de la famille royale vers la colonie du Brésil en 1807, après l'invasion française du Portugal. Les travaux du palais commencèrent en 1747 sous la direction de l'architecte portugais Mateus Vicente de Oliveira.

Le Cabo da Roca est le point le plus occidental du Portugal continental et de l'Europe continentale. Le site peut être visité, non pas jusqu'à son extrémité, mais jusqu'à une zone située à 140 m d'altitude. Le cap forme l'extrémité occidentale de la Serra de Sintra, plongeant dans l'océan Atlantique. Luís Vaz de Camões le décrit comme « là où la terre finit et où commence la mer » (dans Os Lusíadas, Chant III). Un motif de pierre orné d'une pierre tombale marque cette particularité géographique pour tous ceux qui visitent ce lieu. Sa flore est diversifiée et, dans de nombreux cas, présente des espèces uniques, faisant l'objet de plusieurs études, notamment géomorphologiques. Il fait partie du Parc Naturel de Sintra-Cascais, dans une zone facilement accessible et très touristique, avec une forte fréquentation.

Son origine en tant qu'entité indépendante remonte à la Charte de la Ville du 7 juin 1364, par laquelle le roi D. Pedro Ier du Portugal la sépara de la municipalité de Sintra en raison de son développement économique. Administrativement, elle n'acquit son indépendance qu'en 1514, lorsqu'elle obtint sa propre charte. Occupée dès le Paléolithique et dotée d'un important patrimoine archéologique, la municipalité se concentra très tôt sur la production agricole, la pêche et l'extraction de ressources. Le Tage contribua à son importance, et elle possède aujourd'hui un vaste patrimoine architectural militaire. Grâce à ses valeurs naturelles et paysagères, le village et la municipalité connurent un essor considérable qui en fit la destination privilégiée des élites portugaises et étrangères dès le XIXe siècle. L'arrivée et l'électrification du chemin de fer furent essentielles au développement de la municipalité, constituant le principal facteur de son urbanisation à partir de 1930.