Der Old Port in Portland, Maine, ist ein malerisches historisches Viertel mit Kopfsteinpflasterstraßen und Geschäften, die Kleidung, Feinkost und Souvenirs verkaufen. Es ist auch ein Hotspot für das Nachtleben, wo Pubs, Brauereien und Bars das jüngere Publikum anziehen. Es gibt auch eine angesagte und lebendige Restaurantszene.

Casco Bay Lines (auch bekannt als Casco Bay Island Transit District, CBITD) ist ein öffentliches Verkehrsunternehmen, das die Bewohner der Inseln der Casco Bay bedient. Zu diesen Inseln gehören Peaks Island, Little Diamond Island, Great Diamond Island, Diamond Cove, Long Island, Chebeague Island und Cliff Island.

Die 1994 gegründete Shipyard Brewing Company ist eine Brauerei und ein Hersteller von Erfrischungsgetränken in Portland, Maine. Shipyard ist die größte Brauerei in Maine und die viertgrößte Mikrobrauerei in Neuengland.

Die Maine Narrow Gauge Railroad Co. & Museum befindet sich im ehemaligen Marinekomplex der Portland Company und wird dort betrieben. Die Organisation wurde 1993 gegründet. Die Sammlung umfasst Personen- und Gütertransportausrüstung sowie Artefakte der 610 mm (2 Fuß) großen Schmalspurbahnen, die im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert in Maine verkehrten. Die Gesellschaft betreibt eine 2,4 km lange Eisenbahnstrecke, die entlang der Uferpromenade der Casco Bay und parallel zur Eastern Promenade von Portland verläuft. Historische Dampf- und Diesellokomotiven sowie eine Vielzahl restaurierter Personenwagen werden für den Personenverkehr eingesetzt.

Das Portland Observatory ist ein historischer maritimer Signalturm in der Congress Street 138 im Stadtteil Munjoy Hill von Portland, Maine. Erbaut 1807, ist er der einzige bekannte erhaltene Turm seiner Art in den Vereinigten Staaten. Mithilfe eines Teleskops und Signalflaggen war die wechselseitige Kommunikation zwischen Schiff und Land mehrere Stunden vor dem Einlaufen eines Schiffes möglich. Der Turm wurde 2006 zum National Historic Landmark erklärt und wird heute von einer lokalen gemeinnützigen Organisation als Museum betrieben und ist für die Öffentlichkeit zugänglich. Das Portland Observatory ist die einzige noch erhaltene maritime Signalstation in den Vereinigten Staaten. Der Betrieb des Turms wurde durch jährliche Gebühren finanziert, die von Schifffahrtskaufleuten erhoben wurden. Diese erwarben das Recht, ihre Flaggen im Gebäude aufzubewahren und die Flaggenmasten zu hissen, sobald ihre Schiffe gesichtet wurden. Schließlich wurde ein Telefon installiert, wodurch der Turm bis 1923 seine Funktion erfüllte, als die Zuverlässigkeit motorbetriebener Schiffe und die Kommunikation per Funk ihn überflüssig machten.

Das Wadsworth-Longfellow-Haus ist ein historisches Haus und Museum in Portland, Maine, USA. Es befindet sich in der Congress Street 489 und wird von der Maine Historical Society betrieben. Es wurde 1962 zum National Historic Landmark erklärt und 1966 in das National Register of Historic Places aufgenommen.

Das Portland Museum of Art (PMA) ist die größte und älteste öffentliche Kunstinstitution im US-Bundesstaat Maine. Es wurde 1882 als Portland Society of Art gegründet und befindet sich im Stadtzentrum, dem sogenannten Arts District, in Portland, Maine.

Das Victoria Mansion, auch bekannt als Morse-Libby House oder Morse-Libby Mansion, ist ein Wahrzeichen amerikanischer Wohnarchitektur in der Innenstadt von Portland. Die Brownstone-Außenfassade, die aufwendige Innenausstattung, die opulente Einrichtung und die frühen technischen Annehmlichkeiten vermitteln ein detailliertes Bild des verschwenderischen Lebens im Amerika des 19. Jahrhunderts. Aufgrund seiner architektonischen Bedeutung als besonders gut erhaltenes Herrenhaus im italienischen Stil wurde es 1971 zum National Historic Landmark erklärt.