Die 1885 vom Schokoladenmagnaten William L. Wallace erbaute Tarrytown Music Hall war Schauplatz von Varieté-Auftritten, Stummfilmen und weltberühmten Künstlern. Dieses wunderschön erhaltene Theater ist auch für seine paranormalen Erscheinungen bekannt – ein idealer Ausgangspunkt für die gespenstische Geschichte von Sleepy Hollow.

Diese friedliche Grünfläche markiert den genauen Ort, an dem der britische Major John André während des Unabhängigkeitskrieges gefangen genommen wurde, wodurch Benedict Arnolds Verrat aufgedeckt wurde. Das Denkmal der Gefangenen erinnert an die drei örtlichen Milizionäre, deren Wachsamkeit den Lauf der amerikanischen Geschichte veränderte. Heute ist der Park ein malerischer, besinnlicher Ort – mit seltsamen Aktivitäten im Morgengrauen.

Das Rathaus in der Beekman Avenue 28. Einst ein ruhiger Verwaltungssitz, hat dieses Backsteingebäude nach Feierabend einen düsteren Ruf. Einheimische berichten von Gegenden, in denen bis spät in die Nacht Schritte widerhallen und gruselige Schattengestalten erscheinen.

Philipsburg Manor, einst ein florierendes Mühlen- und Handelszentrum des 18. Jahrhunderts, wurde dank der Arbeit derer erbaut, deren Namen und Geschichten hier noch heute nachklingen. Besucher berichten von bizarren Aktivitäten. Hinter dem ruhigen Äußeren verbirgt sich eine Geschichte, die nicht zur Ruhe kommen will.

Dieser bescheidene Übergang ist der legendäre Ort, an dem in Washington Irvings Erzählung das Schicksal von Ichabod Crane besiegelt wurde. Obwohl die ursprüngliche Brücke verschwunden ist, behaupten Einheimische, dass in mondlosen Nächten immer noch ein verhüllter Reiter durch den Nebel stürmt. Das Hufgetrappel hat schon so manchen Passanten aufgeschreckt.

Die Old Dutch Church wurde Ende des 17. Jahrhunderts erbaut und ist eine der ältesten Kirchen in New York. Sie ist die letzte Ruhestätte von Soldaten des Unabhängigkeitskriegs, Dorfbewohnern und Figuren, die Washington Irving zu seiner Erzählung inspiriert haben sollen. Die umliegenden Gräber neigen sich und zerfallen unter den jahrhundertelangen Witterungseinflüssen.

Dieser weitläufige Friedhof wurde 1849 angelegt und ist die letzte Ruhestätte von Washington Irving und zahllosen lokalen Legenden.