Im historischen Zentrum (da es sich um einen Tagesspaziergang handelt, werden Sie zu Beginn zwangsläufig zahlreichen Menschen begegnen) treffen Sie Sintras führenden Geschichtsforscher Miguel Boim, der Ihnen erzählt, wie Sintras Burg, die Hügel, die Täler und der Königspalast in der Vergangenheit aussahen. In den letzten Jahrhunderten versuchten mehrere – unter den Leuten – zu erklären, wie einige mittelalterliche Namen entstanden sind. Die wahren Ursprünge liegen weit zurück in der Zeit, wobei einige bis heute nicht nachvollziehbar sind, während andere knapp außerhalb unseres Verständnisses liegen. Miguel Boim wird auch den Unterschied zwischen den Geschichten und der wahren Geschichte aufzeigen, obwohl manche der wahren Geschichten (oder Anmerkungen aus der fernen Vergangenheit) heute erfunden erscheinen können.

Nachdem wir einige interessante Geschichten zum Thema erfahren haben, betreten wir eine ruhigere Gegend und steigen langsam die Hügel hinauf. Auf unserem Weg zur Burg werden wir Legenden aus Sintra und dergleichen finden, die die mittelalterliche Vergangenheit dessen, was historisch als „Rückeroberung“ („Reconquista“) bekannt ist, wiederbeleben wollen. Sie werden mehr darüber erfahren, da es wichtig ist, den wahren Geist der arabischen Festung zu spüren, die hier existierte, und zu verstehen, warum wir heute diese Steinfestung sehen. Und welche Flaggen wehten zuletzt auf der Burg? Sie werden wahrscheinlich überrascht sein. Von oben, von einem der Wachposten des Königreichs, werden wir – durch die Informationen, die Miguel Boim Ihnen auf der Grundlage des Studiums der alten portugiesischen und mittelalterlichen Chroniken übermitteln wird – berühmte Ritter der portugiesischen Geschichte auf den Feldern rund um die Berge sehen. Mönche, die auf unehrliche Weise lebten, Barbiere, die gezwungen wurden, zu den Waffen zu greifen, und auch Nachbarn mit listigen Plänen; Wenn Sie unter dem Teppich aus Baumkronen von Sintra spazieren gehen – und dabei immer noch das Schnauben der Pferde spüren – werden Sie die „Legenden und mittelalterlichen Geschichten von Sintra“ kennenlernen. Das Gelände wird in einigen Teilen uneben sein, aber nichts, was eine Person ohne Behinderung nicht bewältigen könnte. Die damit verbundene Anstrengung entspricht einem Spaziergang durch das historische Zentrum von Sintra am ganzen Nachmittag. An einigen Stellen werden Sie weitere Stopps einlegen, damit Sie die Landschaft genießen können und einige wichtige Monumente in der Ferne (die Burg, den Pena-Palast, Quinta da Regaleira, den Nationalpalast von Sintra und andere) sowie den Atlantik in der Ferne sehen können. Auf dem Rückweg (es ist ein Rundweg) und bevor Sie das historische Zentrum erreichen, werden Sie Sehenswürdigkeiten sehen, die Ihren Blick nicht nur in die Ferne, sondern auch in die Vergangenheit lenken, in der alles, was uns umgibt, anders war. Nach Ihrer Rückkehr in das historische Zentrum haben Sie die Möglichkeit, es abends und daher in aller Ruhe zu besichtigen als tagsüber in der Menschenmenge.

Die Wanderung (ca. 7 Kilometer, Dauer ca. 5 Stunden, über regelmäßiges und unregelmäßiges Gelände) endet im historischen Zentrum.