Monterosso ist die westlichste und bevölkerungsreichste Ortschaft der Cinque Terre. Ihre Gründung kann auf das 9. Jahrhundert datiert werden. Im 13. Jahrhundert wurde Monterosso zwischen den rivalisierenden Streitkräften Genuas und Pisas umkämpft und schließlich von ersterem eingenommen. 1545 wurde es, wie die meisten Küstendörfer Italiens, bei einem türkischen Angriff schwer beschädigt. Die Überreste der Burg bewahren die Spuren dieser Konflikte, darunter drei runde Türme, der quadratische „Torre Aurora“ auf der Klippe und der mittelalterliche Turm im Dorfzentrum.

Als zweites der Cinque Terre von Westen kommend war es bereits im 11. Jahrhundert eines der wichtigsten Küstendörfer der Region. Während der Rivalität zwischen den Republiken Genua und Pisa im 13. Jahrhundert war Vernazza der einzige Hafen, dessen Konfiguration das Anlegen genuesischer Schlachtschiffe ermöglichte.

Es ist das dritte und zentrale Dorf der Cinque Terre und das einzige, das nicht auf dem Meeresspiegel, sondern auf einer 90 Meter hohen Klippe liegt. Das alte Dorf kann über eine kleine Straße oder über 382 Stufen vom darunterliegenden Bahnhof aus erreicht werden!

Das vierte der Cinque Terre entstand rund um die Festung, deren Struktur noch heute sichtbar ist. Sie wurde von den Bewohnern des nahegelegenen Dorfes Volastra zur Ausbeutung der Meeresressourcen errichtet. Im Dorfinneren steht die wunderschöne Kathedrale San Lorenzo im genuesischen gotischen Stil. Heutzutage ist Manarola für seine leuchtende Weihnachtskrippe bekannt, die von einem pensionierten Eisenbahner geschaffen wurde.

Riomaggiore ist die letzte und östlichste der Cinque Terre und bedeutet „Großer Fluss“. Der erste Ortskern lag an einem gleichnamigen Bach in der Nähe des Meeres. Wie die anderen Städte in der Nähe wuchs Riomaggiore im Spätmittelalter unter der Regierung der Republik Genua.