Das Gebäude, in dem sich heute unser Ticketschalter befindet, ist eines der ältesten mit dem Kanal verbundenen Gebäude in der Gegend. Es stammt aus dem Jahr 1774 und steht unter Denkmalschutz. Ursprünglich war es ein Lagerhaus für Güter, die auf dem Kanal transportiert wurden, daher die großen Kräne draußen – einer ist dem Kanal zugewandt, der andere unserem gepflasterten Parkplatz zugewandt, früher Stallungen für Pferde, die das Boot zogen. Irgendwo in der Nähe des Kais, obwohl der genaue Standort nicht mehr bekannt ist, befand sich Winterwell Hall, ein mittelalterliches Herrenhaus, dessen Überreste beim Bau des Kanalbeckens verloren gingen.

Während des Zweiten Weltkriegs stürzte ein Vickers Wellington-Bomber, der von Mitgliedern der Freien Polnischen Streitkräfte geflogen wurde, am Kanalufer vor Skipton ab und tötete die gesamte Besatzung. An der Absturzstelle gibt es heute ein Denkmal für diese Piloten, das 2007 eingeweiht wurde. Skipton Boat Trips, damals noch Pennine Boat Trips, hatte die Ehre, polnische Würdenträger sowie die Familien der Piloten zur Enthüllungszeremonie an den Ort zu bringen.

Das Boot fährt an einer Förderanlage in dem Teil von Skipton vorbei, der als Snaygill bekannt ist. Direkt gegenüber der Förderanlage befindet sich das Craven Nursing Home. Es wurde an der Stelle von Snaygill House errichtet und ursprünglich als Gasthaus, die Copper Beeches, gebaut. Snaygill war früher eine von Skipton getrennte Stadt. Im Domesday Book wird es als Eigentum von Wilhelm dem Eroberer, früher von Earl Edwin, aufgeführt. Das Land war sechs Carucate groß und produktiv – ein Carucate ist das Land, das 8 Ochsen in einer einzigen Saison pflügen können, ungefähr 120 Morgen.