In der alten Unterstadt von Tallinn ist das mittelalterliche Stadtgefüge mit seinen engen, gewundenen Straßen, von denen viele noch ihre mittelalterlichen Namen tragen, und den schönen öffentlichen und bürgerlichen Gebäuden, darunter der Stadtmauer, dem Rathaus, der Apotheke, Kirchen, Klöstern, Kaufmanns- und Handwerkergilden und der Wohnarchitektur der Kaufmannshäuser, die in bemerkenswertem Maße erhalten geblieben sind, in bemerkenswertem Maße bewahrt.

Die faszinierenden Mauern der Altstadt erinnern uns an das Mittelalter. Die zahlreichen Türme haben jeweils ihre eigene Geschichte und einen einzigartigen Namen. Die bekanntesten davon sind „Paks Margareeta“ (Dicke Margarethe), „Kiek in de Kök“ (Blick in die Küche), „Turm hinter dem Turm“ und viele andere. Tallinn ist eine der ganz wenigen Städte, in denen so viele mittelalterliche Bauten erhalten sind.

Toompea ist der höchste Hügel in der Region Tallinn und wurde deshalb für den Bau der Festung ausgewählt. Die ersten Bauten der Burg Toompea stammen aus dem Jahr 1219. Viele der Mauern und Türme sind erhalten geblieben, was sie zu einer der ältesten Festungen Europas macht. Der hohe Hermannsturm der Burg Toompea mit der estnischen Flagge auf der Spitze ist eines der wichtigsten Nationalsymbole.

Die dicke Margarete (Paks Margareeta) erinnert uns an die romantische Legende vom „estnischen Romeo und Julia“ – die Geschichte des Bauernjungen Herman und der Fischertochter Margarete. Der Turm des großen Herman steht im gegenüberliegenden Teil der Altstadt und war traurigerweise jahrhundertelang von seiner Liebe getrennt.

Die Alexander-Newski-Kathedrale sticht mit ihrer hellen Farbe und byzantinischen Architektur aus den Gebäuden der Altstadt hervor. Sie ist eines der neuesten Bauwerke der Altstadt, die russisch-orthodoxe Kirche, die im Jahr 1900 auf Wunsch des russischen Zaren Alexander III. erbaut wurde. Sie befindet sich auf dem höchsten Punkt des Toompea-Hügels vor dem Parlamentsgebäude.

Die Domkirche ist eine der ältesten Kirchen Tallinns. Mit ihren weißen Wänden und der kleinen Kuppel sieht die Kirche sehr schlicht und einfach aus, hat aber eine sehr lange Geschichte. Sie wurde erstmals 1233 erwähnt und ist seitdem eine der wichtigsten Kirchen der Stadt. Sie ist der Jungfrau Maria geweiht. In ihr befinden sich die Gräber prominenter Persönlichkeiten des 13. bis 19. Jahrhunderts.

Der weiße Turm der St. Olafskirche ist das markanteste Wahrzeichen Tallinns. Der 123 Meter hohe Turm ist nach wie vor das höchste Bauwerk der Stadt (abgesehen vom Fernsehturm). Er ist der beliebteste Aussichtspunkt der Stadt. Die Kirche hat eine hervorragende Akustik und wird daher häufig für Konzerte genutzt.

Kirche des Heiligen Nikolaus oder Niguliste (est. Niguliste kirik) - eine der wichtigsten mittelalterlichen Kirchen in Tallinn. Der Tempel, der das Panorama des westlichen Teils der Altstadt dominiert, wurde Mitte des 13. Jahrhunderts von gotländischen Kaufleuten westfälischer Herkunft gegründet und zu Ehren des Schutzpatrons aller Seeleute - des Heiligen Nikolaus - geweiht. Das Gebäude wurde durch das sowjetische Bombardement im März 1944 schwer beschädigt und am Ende der Restaurierung als Museum und Konzertsaal genutzt.

Das Tallinner Rathaus ist ein Gebäude in der Altstadt von Tallinn, Estland, neben dem Rathausplatz. Es ist das älteste Rathaus im gesamten Baltikum und Skandinavien.

Dieses Paar malerischer Türme am Eingang zur Viru-Straße ist für Besucher der Altstadt oft das Erste, was sie sehen. Das Viru-Tor war Teil des Verteidigungssystems der im 14. Jahrhundert erbauten Stadtmauer von Tallinn. Der größte Teil des Tores wurde in den 1880er Jahren abgerissen, um Platz für den Verkehr zu schaffen, aber diese beiden Türme blieben erhalten und sind seitdem zu einem Symbol der Stadt geworden.