In der alten Unterstadt von Tallinn ist das mittelalterliche Stadtgefüge mit seinen engen, gewundenen Straßen, von denen viele noch ihre mittelalterlichen Namen tragen, und den schönen öffentlichen und bürgerlichen Gebäuden, darunter der Stadtmauer, dem Rathaus, der Apotheke, Kirchen, Klöstern, Kaufmanns- und Handwerkergilden und der Wohnarchitektur der Kaufmannshäuser, die in bemerkenswertem Maße erhalten geblieben sind, in bemerkenswertem Maße bewahrt.

Die faszinierenden Mauern der Altstadt erinnern uns an das Mittelalter. Die zahlreichen Türme haben jeweils ihre eigene Geschichte und einen einzigartigen Namen. Die bekanntesten davon sind „Paks Margareeta“ (Dicke Margarethe), „Kiek in de Kök“ (Blick in die Küche), „Turm hinter dem Turm“ und viele andere. Tallinn ist eine der ganz wenigen Städte, in denen so viele mittelalterliche Bauten erhalten sind.

Toompea ist der höchste Hügel in der Region Tallinn und wurde deshalb für den Bau der Festung ausgewählt. Die ersten Bauten der Burg Toompea stammen aus dem Jahr 1219. Viele der Mauern und Türme sind erhalten geblieben, was sie zu einer der ältesten Festungen Europas macht. Der hohe Hermannsturm der Burg Toompea mit der estnischen Flagge auf der Spitze ist eines der wichtigsten Nationalsymbole.

Die dicke Margarete (Paks Margareeta) erinnert uns an die romantische Legende vom „estnischen Romeo und Julia“ – die Geschichte des Bauernjungen Herman und der Fischertochter Margarete. Der Turm des großen Herman steht im gegenüberliegenden Teil der Altstadt und war traurigerweise jahrhundertelang von seiner Liebe getrennt.

Die Alexander-Newski-Kathedrale sticht mit ihrer hellen Farbe und byzantinischen Architektur aus den Gebäuden der Altstadt hervor. Sie ist eines der neuesten Bauwerke der Altstadt, die russisch-orthodoxe Kirche, die im Jahr 1900 auf Wunsch des russischen Zaren Alexander III. erbaut wurde. Sie befindet sich auf dem höchsten Punkt des Toompea-Hügels vor dem Parlamentsgebäude.

Die Domkirche ist eine der ältesten Kirchen Tallinns. Mit ihren weißen Wänden und der kleinen Kuppel sieht die Kirche sehr schlicht und einfach aus, hat aber eine sehr lange Geschichte. Sie wurde erstmals 1233 erwähnt und ist seitdem eine der wichtigsten Kirchen der Stadt. Sie ist der Jungfrau Maria geweiht. In ihr befinden sich die Gräber prominenter Persönlichkeiten des 13. bis 19. Jahrhunderts.

Das Kumu, das größte und modernste Kunstmuseum des Landes, zeigt in Estland geschaffene Werke aus dem 18. bis 21. Jahrhundert. Das Kunstmuseum KUMU, Gewinner des Preises „Europäisches Museum des Jahres“ (2008), hat im Laufe der Jahre viel Lob erhalten.

Das Theater spielt Opern, Ballette und Musicals, darunter weltberühmte Stücke wie „Rigoletto“, „Toska“, „Schwanensee“ und „My Fair Lady“. Es ist das beliebteste Theater Estlands. Das Gebäude wurde Anfang des 20. Jahrhunderts von einem finnischen Architekten entworfen.

Dieser Platz am Rande der Altstadt (ehemals Sennaja-Markt und Petrowskaja-Platz) ist ein beliebter Veranstaltungsort für öffentliche Veranstaltungen. Dort befindet sich auch das Denkmal des Unabhängigkeitskrieges.

Lange Zeit befand sich das Büro des estnischen Präsidenten im Schloss Kadriorg. Später wurde neben Kadriorg ein spezielles Gebäude errichtet, das die Form des alten Schlosses wiederholte.

Der Kadriorg-Park ist Estlands bedeutendster Schloss- und Stadtpark und erstreckt sich über rund 70 Hektar. Sein Bau begann 1718 auf Befehl des russischen Zaren Peter I. Hier sind Elemente der Parkgestaltung aus dem 18., 19. und 20. Jahrhundert zu sehen.

Das Sängerfestgelände ist eine Tradition der skandinavischen Länder. Der Nationalgesang ist seit Jahrhunderten ein wichtiger Teil der nationalen Kultur. Das Gelände in Tallinn wurde 1959 mit der einzigartigen bogenförmigen Bühne neu gestaltet, die die Stimmen der Sänger hervorhebt. Es wird regelmäßig für Aufführungen aller Art genutzt, von Rockkonzerten bis zu Volksfesten.