Ein eindrucksvolles Beispiel des perspektivischen Illusionismus der Renaissance mit umgekehrter Perspektive, die den Effekt einer Vergrößerung des Quadrats erzeugen kann.

Ehemalige päpstliche Residenz aus dem Jahr 1462

Renaissance-Kathedrale mit seltener deutscher gotischer Innenausstattung und wunderbaren Altarbildern aus dem sienesischen 15. Jahrhundert

Gotische Kirche aus dem 13. Jahrhundert mit einem sehr seltenen Freskenzyklus aus dem Jahr 1380 im Inneren, der die biografischen Ereignisse des Heiligen Franz von Assisi darstellt.

Alte ländliche Pfarrkirche frühchristlichen Ursprungs, die auf einem alten Taufbecken errichtet wurde. Das Hauptportal weist eine eigentümliche Dekoration mit heidnischen Merkmalen aus dem 9. Jahrhundert n. Chr. auf. Im Inneren sind das Taufbecken zu sehen, in dem die beiden Päpste der Familie Piccolomini getauft wurden: Pius II. und Pius III., sowie eine Krypta.

Die alte Hauptstraße von Pienza ist dem Architekten Bernardo Gambarelli, auch Rossellino genannt, gewidmet, dem Architekten und Designer von Pienza. Sie zeigt die wichtigsten Kardinalspaläste der Papststadt.

Beeindruckendes Museum toskanischer Malerei und Skulptur aus dem Mittelalter, der Renaissance und dem Barock, eingerichtet im Palast des Kardinals Jouffroy