Siena hat eine sehr lange Geschichte, die bis in die Etruskerzeit zurückreicht. Die größte Entwicklung der Stadt fand im Mittelalter statt. Während dieser Zeit wuchs die Stadt und viele der wichtigsten Gebäude der Stadt wurden gebaut. Heute ist die eigentümliche Skyline der Stadt von den Hügeln aus sichtbar, die Siena umgeben. Mit ihren zahlreichen Denkmälern, Palästen und Kirchen ist sie eine der schönsten Städte Italiens.

San Gimignano erhebt sich auf einem Hügel 334 m über dem Meeresspiegel und ist mit seinen zahlreichen Türmen von Weitem gut zu erkennen. Von den 72 Türmen aus dem 14. Jahrhundert, als jede wohlhabende Familie einen Turm errichten ließ, um ihre wirtschaftliche Macht zu demonstrieren, sind heute noch 13 erhalten (viele davon sind in den Gebäuden noch sichtbar, auch wenn sie abgerissen wurden).