Dieses bronzene Relief würdigt Colonel Robert Gould Shaw und das 54. Regiment von Massachusetts, eine der ersten afroamerikanischen Einheiten der Unionsarmee während des Bürgerkriegs. Der Bildhauer Augustus Saint-Gaudens vollendete das Denkmal 1897.

Das 1798 eröffnete Massachusetts State House ist eines der ältesten noch genutzten State Houses. Der Bostoner Charles Bulfinch entwarf den ursprünglichen Backsteinbau, der als eines der besten Beispiele für die Architektur des Federal Style in den USA gilt. Im State House führen geführte und selbstgeführte Touren durch prächtige Räume, Wandgemälde mit Darstellungen berühmter Ereignisse der Amerikanischen Revolution und den Heiligen Gott.

Das erste von drei Häusern, die der Architekt Charles Bulfinch für Harrison Grey Otis und seine Familie entwarf. Otis war ein prominenter Politiker und Immobilienentwickler, doch sein bekannterer Onkel James Otis war während der Amerikanischen Revolution ein Patriot und prägte den Satz „Steuern ohne Vertretung sind Diebstahl“. Das Haus wurde 1796 fertiggestellt und ist ein weiteres hervorragendes Beispiel für die Architektur im Federal Style. Führungen sind an bestimmten Tagen möglich.

Dieses Museum befindet sich in der ehemaligen Abiel Smith School, einer afroamerikanischen Schule vor der Integration der Bostoner Schulen. Das Museum bietet außerdem Zugang zum African Meeting House, das 1806 fertiggestellt wurde. Jahrzehntelang beherbergte das Gebäude eine Kirche und diente als Versammlungsort für die Gemeinde. Abolitionisten wie Frederick Douglass und William Lloyd Garrison predigten von der Kanzel.

Das George Middleton House in der Pinckney Street 5 wurde 1786 erbaut und gilt als das älteste noch erhaltene Wohnhaus in Beacon Hill. Middleton war Mitglied der schwarzen Gemeinde in Boston und Veteran der Amerikanischen Revolution. Das Haus ist heute ein Privathaus und nicht öffentlich zugänglich.

Das Stadthaus in der Mount Vernon Street 55 wurde von Charles Bulfinch entworfen und 1804 fertiggestellt. Die Familie Nichols zog 1885 dort ein. Ihr ältestes Kind, Rose Standish Nichols, wurde eine bekannte Landschaftsarchitektin. Als Rose das Haus erbte, beabsichtigte sie, darin ein Museum einzurichten, und sammelte daher Kunstwerke, um sie dort auszustellen.

Louisburg Square, eines der exklusivsten Viertel Amerikas, war die Heimat von Persönlichkeiten wie Robert Frost, Louisa May Alcott, Jenny Lind und vielen anderen. Es ist ein angenehmer Ort zum Flanieren und Bewundern der Backstein-Stadthäuser.

Die Acorn Street gilt als die meistfotografierte Straße der USA. Sie ist eine der wenigen verbliebenen Kopfsteinpflasterstraßen Bostons. Die Straße ist in Privatbesitz, daher empfiehlt es sich, Fotos entweder am oberen oder unteren Ende der Straße zu machen. Die Eigentümer schätzen es, wenn die Menschen ruhig durch die Straße gehen.

In der Pinckney Street 86 lebte von 1878 bis 1893 John J. Smith, ein Mitglied der schwarzen Bostoner Gemeinde. Smith war Geschäftsmann und maßgeblich an der Underground Railroad beteiligt. Das Haus ist ein Privathaus und nicht öffentlich zugänglich.

In der Phillips Street 66 wohnten Lewis und Harriet Hayden. Das Ehepaar entkam in den 1840er Jahren der Sklaverei und ließ sich hier in Boston nieder, wo es sich stark in der Underground Railroad engagierte. Sie nutzten ihr Haus als sicheren Unterschlupf und waren für ihre schwere Bewaffnung bekannt. Das Haus ist ein Privathaus und nicht öffentlich zugänglich.

Das Charles Street Meeting House wurde 1807 von Asher Benjamin, einem Zeitgenossen von Charles Bulfinch und einem weiteren prominenten Architekten im Federal Style, erbaut. Das Gebäude beherbergte die Third Baptist Church und später die First African Methodist Episcopal Church. Heute beherbergt es Büros und Geschäfte. Die Tatte Bakery and Cafe im Erdgeschoss lädt während des Rundgangs zu einer gemütlichen Pause und einem Snack oder Kaffee ein.

Cheers, ursprünglich der Bull and Finch Pub, ist der offizielle Pub der beliebten Fernsehserie. In den 80er Jahren suchten Fernsehproduzenten in der Gegend von Boston nach Inspiration für ihre nächste Show, die in einem bodenständigen Pub spielen sollte. Sie ließen sich von der Ästhetik des Bull and Finch Pubs inspirieren und drehten die Eröffnungssequenz der Show außerhalb des Pubs, obwohl hier nicht gedreht wurde. Sie können den Original-Pub im Keller, eine detailgetreuere Nachbildung des Pubs der Serie im Obergeschoss oder den Souvenirladen besuchen.

Die Bildhauerin Nancy Schön entwarf diese Skulptur einer Entenfamilie im Jahr 1987. Die Enten basieren auf dem klassischen Kinderbuch „Make Way for Ducklings“ von Robert McCloskey.

Diese Bank ist im Film Good Will Hunting von 1997 zu sehen. In einer wichtigen Szene des Films sitzen die Stars Robin Williams und Matt Damon auf dieser Bank und unterhalten sich.

Das 1808 erbaute Haus Beacon Street 55 war von 1845 bis 1859 das Zuhause des Historikers William Hickling Prescott. Die Adaption von „Little Women“ aus dem Jahr 2019 wurde hier gedreht, da es das Zuhause der wohlhabenden Familie Moffat war. Führungen werden das ganze Jahr über unregelmäßig angeboten.