تبدأ زيارة دير مونتي أوليفيتو من المدخل حيث يُقدّم الدليل الصوتي الذي يأخذكم في رحلة لاكتشاف أسرار الدير، بدءًا من الكنيسة الجميلة التي بُنيت في القرن الخامس عشر، والتي حُوّلت لاحقًا في القرن الثامن عشر على طرازي الباروك والروكوكو. تُخلّد الكنيسة صورة السيدة العذراء، وتضم روائع فنية رائعة، بما في ذلك جوقة خشبية مُطعّمة من قِبل الأخ جيوفاني دا فيرونا، تضم ١٢٥ مقعدًا، ومنبرًا مُطعّمًا بدقة من قِبل الأخ رافاييل دا بريشيا. من الكنيسة، تستمر الزيارة نحو الدير الكبير، حيث تُزيّنه اللوحات الجدارية الرائعة للفنانين لوكا سيجنوريلي وأنطونيو بازي، والمُسمّاة "سدوم". تعكس الألوان الزاهية والصور المُفصّلة لهذه الروائع حياة القرن الخامس عشر وشخصياته ومناظره بوضوح. ومن الدير يستمر المسار في قاعة الطعام، وفي بيت الفصل، ثم في المكتبة الكبيرة حيث يتم الاحتفاظ بالكتب والمخطوطات والمجلدات ذات القيمة الكبيرة.